A1410

Actinomycin D

from Streptomyces sp., ~98% (HPLC)

• Synonym(e): Actinomycin C₁, Actinomycin IV, Dactinomycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₆₂H₈₆N₁₂O₁₆
• CAS-Nummer: 50-76-0
• Molekulargewicht: 1255.42
• Beilstein: 605235
• EG-Nummer: 200-063-6
• MDL-Nummer: MFCD00005033
• UNSPSC-Code: 51282001
• PubChem Substanz-ID: 24890541
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces sp.
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ~98% (HPLC)
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]/D alpha: 28/D (Rotation: -315 degrees (c=0.25% in methanol))
• Farbe: red to orange; red, powder
• mp (Schmelzpunkt): 251-253
• Löslichkeit: DMSO: 1 mg/mL; ethanol: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccc(C)c3OC4=C(C)C(=O)C(N)=C(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)C4=Nc23)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]7CCCN7C1=O
• InChI: 1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1
• InChIKey: RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Actinomycin D ist ein Polypeptidantibiotikum, das zum ersten Mal von Waksman beschrieben wurde. Es hat bakteriostatische Eigenschaften, insbesondere gegenüber gramnegativen Bakterien, und weist Anti-Tumor-Aktivität auf.

Chemische Struktur: Peptid

Anwendung

Actinomycin D findet zahlreiche Anwendungen vom Einsatz als Selektionsreagenz in Zellkulturen, in Studien zur Unterdrückung der HIV-Replikation und zum programmierten Zelltod von PC12-Zellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Durch die Bildung eines stabilen Komplexes mit doppelsträngiger DNA hemmt Actinomycin D die Proliferation von Zellen, wodurch die DNA-primed RNA-Synthese gehemmt und einsträngige DNA-Brüche verursacht werden. Es ist nachweislich ein Inhibitor für den Minusstrangtransfer bei der reversen Transkriptase.

Vorsicht

Dieses Produkt ist hygroskopisch und lichtempfindlich. Es muss vor Licht und Feuchtigkeit geschützt bei einer Temperatur von 2 - 8 °C gelagert werden. Bei richtiger Lagerung ist es laut HPLC-Testung für mindestens 15 Monate stabil. Nicht aufgebrauchte verdünnte Actinomycin D-Lösungen sind extrem lichtempfindlich. Sie neigen zur Adsorption von Kunststoff und Glas und sollten deshalb entsorgt werden. Gefrorene Aliquoten der konzentrierten Stammlösung sind jedoch für mindestens einen Monat stabil.

Angaben zur Herstellung

Actinomycin D wird in Form von roten, glänzenden Kristallen geliefert und ist in Acetonitril oder Aceton zu 10 mg/ml und in DMSO zu mindestens 1 mg/ml löslich. Einige Referenzen zeigen auch eine leichte Löslichkeit in Wasser zu 0,5 mg/ml.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H350,H360FD
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges