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Merck

D6182

Sigma-Aldrich

DOTAP-Chlorid

≥98% (TLC), powder

Synonym(e):

N-[1-(2,3-Dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-Trimethylammoniumchlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C42H80ClNO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
698.54
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H]C(C[N+](C)(C)C)(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[Cl-]

InChI

1S/C42H80NO4.ClH/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(44)46-39-40(38-43(3,4)5)47-42(45)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2;/h20-23,40H,6-19,24-39H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1/b22-20-,23-21-;

InChIKey

KSXTUUUQYQYKCR-LQDDAWAPSA-M

Anwendung

1,2-Dioleoyloxy-3-(trimethylammonium)Propan(DOTAP)-Chlorid wurde für die Herstellung eines kationischen Liposoms und Liposom-DNA-Komplexes verwendet. Es wurde außerdem zur Beurteilung der Produktion des Tumornekrosefaktors α (TNF-α) verwendet.
Kationische Liposomen bildende Verbindung für die Transfektion von DNA, RNA und anderen negativ geladenen Molekülen in eukaryotische Zellen. Die Mischung von DOTAP und DNA führt zu einer spontanen Bildung von stabilen Komplexen, die dem Zellkulturmedium direkt hinzugefügt werden können. Diese Komplexe verschmelzen mit der Zellmembran und setzen DNA im Zytoplasma frei. Die Zellen werden effizient transfektiert und haben keine zytotoxische Wirkung. Verwenden Sie ca. 5–10 μg DOTAP pro μg DNA und ca. 10–20 μg DOTAP pro ml Zellkulturmedium. Die optimale Arbeitskonzentration und Transfektionszeit ist u. a. von der verwendeten Zelllinie und der Art des geladenen Materials (RNA, DNA, Protein) abhängig.

Biochem./physiol. Wirkung

1,2-Dioleoyloxy-3-(trimethylammonium)Propan(DOTAP)-Chlorid ist nützlich bei der Herstellung von Liposomen und kommt ohne die Verwendung von Helferlipiden aus. DOTAP-Chlorid ist in Dimethylsulfoxid (DMSO) sowie in Ethanol löslich und kann daher als Transfektionsagent fungieren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A simplified direct lipid mixing lipoplex preparation: Comparison of liposomal-, dimethylsulfoxide-, and ethanol-based methods
Meisel JW and Gokel GW
Scientific Reports, 6, 27662-27662 (2016)
Ju-mei Zhao et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 22(12), 4272-4280 (2008-08-22)
The matrix (M) protein of vesicular stomatitis virus (VSV) plays a key role in inducing cell apoptosis during infection. To investigate whether M protein-mediated apoptosis could be used in cancer therapy, its cDNA was amplified and cloned into eukaryotic expression
A novel strategy for tumour therapy combining cell apoptosis and active immunity induced by caspy2, a zebrafish caspase
Liu L, et al.
Journal of Cellular and Molecular Medicine, 13(8b), 2271-2281 (2009)
Structurally distinct phosphatases CD45 and CD148 both regulate B cell and macrophage immunoreceptor signaling
Zhu JW, et al.
Immunity, 28(2), 183-196 (2008)

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