D5011

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin

• Synonym(e): Methylthioadenosin, MTA
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₅N₅O₃S
• CAS-Nummer: 2457-80-9
• Molekulargewicht: 297.33
• Beilstein: 42420
• MDL-Nummer: MFCD00010533
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24893915
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
• InChIKey: WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ADORA2B(136) , ADORA3(140) ; mouse ... Mtap(66902) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Beschreibung

Anwendung

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin wird als Proteinmethylierungsinhibitor verwendet, um den Proteinüberschuss an E2F Transkriptionsfaktor 1 (E2F1) in Leberzellkarzinom-Zellen (HCC-Zellen) zu reduzieren. Es wird auch zur Hemmung der Histon-Methylierungsmodifikation und zur Untersuchung seiner Rolle beim durch Hypoxie induzierbaren Faktor-1(Hif-1)-Kerntransport eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin (Methylthioadenosin) kann als Substrat zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik der 5′-Methylthioadenosinphosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28) verwendet werden, einem von einem Tumorsuppressor-Gen exprimierten Enzym, das die Wiederverwendungswege (Salvage Pathways) von S-Adenosylmethionin (AdoMet) und Methionin unterstützt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)