C6012

Cholesta-3,5-dien

≥93% (HPLC)

• Synonym(e): Δ^3,5-Cholestadiene, Cholesterilene
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₄
• CAS-Nummer: 747-90-0
• Molekulargewicht: 368.64
• EG-Nummer: 212-021-4
• MDL-Nummer: MFCD00009939
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24892827
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: natural (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥93% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 78-80 °C (lit.)
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C=CCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H44/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h6,11-12,19-20,22-25H,7-10,13-18H2,1-5H3/t20-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChIKey: RLHIRZFWJBOHHD-HKQCOZBKSA-N

Beschreibung

Anwendung

Cholesta-3,5-dien wurde als Standard in der HPLC zur Qualitätsanalyse verschiedener Arten von Olivenöl und essbaren Fetten verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Cholesta-3,5-dien ist ein Oxysterol – ein durch Autooxidation gebildetes Cholesterinderivat. Oxysterole sind nicht-genomische Regulatoren der Cholesterinhomöostase. Zu den biologischen Wirkungen gehören die Proteinprenylierung, Apoptose, Modulation des Sphingolipidmetabolismus und Thrombozytenaggregation. Oxysterole binden an X-Rezeptoren der Leber, modulieren den Cholesterin-Efflux und verringern die Aufnahme von Cholesterin durch die Zellen.

Angaben zur Herstellung

Cholesta-3,5-dien ergibt eine klare, farblose Lösung in Chloroform bei 50 mg/mL.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves