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Merck

B2643

Sigma-Aldrich

Biotinamidhexansäure-N-hydroxysuccinimidester

≥98% (TLC), powder

Synonym(e):

(+)-Biotinamidocaproat-N-hydroxysuccinimidester, N-(+)-Biotinyl-6-aminocapronsäure-N-succinimidylester, N-(+)-Biotinyl-6-aminohexansäure-NHS-ester, N-Succinimidyl-N-biotinyl-6-aminocaproat, Succinimidyl 6-(biotinamid)hexanoat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H30N4O6S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
454.54
Beilstein:
3577403
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352203
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.46

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Löslichkeit

H2O: ≤2 mg/mL (with sonication)
DMF: 50 mg/mL (Stable up to 2 months in dry DMF.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(=O)NCCCCCC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2

InChI

1S/C20H30N4O6S/c25-15(7-4-3-6-14-19-13(12-31-14)22-20(29)23-19)21-11-5-1-2-8-18(28)30-24-16(26)9-10-17(24)27/h13-14,19H,1-12H2,(H,21,25)(H2,22,23,29)/t13-,14-,19-/m0/s1

InChIKey

UVGHPGOONBRLCX-NJSLBKSFSA-N

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Anwendung

Biotinamidohexansäure-N-hydroxysuccinimidester wird bei der Biotinylierung von Antikörpern eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Biotin ist eine Markierung, die in biochemischen Anwendungen verbreitet eingesetzt wird und eine hohe Affinität für Avidin aufweist. Eine Spacer-Kette ist erforderlich, um die sterische Hinderung bei der Kupplung von Biotin (ein kleines Molekül) an Biopolymere (große Moleküle) zu verringern. Biotinamidohexansäure-N-hydroxysuccinimidester enthält einen 7-Atome-Spacer in der N-Succinimid-Abgangsgruppe. Er kann im pH-Wertbereich von 6,5–8,5 mit einem primären Amin reagieren. Dieses Biotinylierungsreagens umfasst einen Aminocaproyl-Spacer und kann dadurch die sterische Hinderung beim Binden von Avidin an einige biotinylierte Verbindungen verringern.

Haftungsausschluss

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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PrPSc [abnormal disease-specific conformation of PrP (prion-related protein)] accumulates in prion-affected individuals in the form of amorphous aggregates. Limited proteolysis of PrPSc results in a protease-resistant core of PrPSc of molecular mass of 27-30 kDa (PrP27-30). Aggregated forms of PrP
C Hughes et al.
Molecular therapy : the journal of the American Society of Gene Therapy, 3(4), 623-630 (2001-04-26)
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Vincent H B Ho et al.
Ultrasound in medicine & biology, 37(1), 169-175 (2010-11-19)
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Heike M Pirner et al.
The Journal of biological chemistry, 281(18), 12381-12389 (2006-03-15)
Biotin is a water-soluble vitamin that functions as a prosthetic group in carboxylation reactions. In addition to its role as a cofactor, biotin has multiple roles in gene regulation. We analyzed biotin effects on gene expression in the yeast Saccharomyces

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