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A8843

Sigma-Aldrich

AM580

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

4-[(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carboxamido]benzoic acid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H25NO3
CAS-Nummer:
102121-60-8
Molekulargewicht:
351.44
MDL-Nummer:
MFCD00673916
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24891374
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC1(C)CCC(C)(C)c2cc(ccc12)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(O)=O

InChI

1S/C22H25NO3/c1-21(2)11-12-22(3,4)18-13-15(7-10-17(18)21)19(24)23-16-8-5-14(6-9-16)20(25)26/h5-10,13H,11-12H2,1-4H3,(H,23,24)(H,25,26)

InChIKey

SZWKGOZKRMMLAJ-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... RARA(5914) , RARB(5915)

Allgemeine Beschreibung

AM580 is a retinobenzoic derivative and a RAR-α (retinoic acid receptor-α) agonist. It stimulates the maturation of granulocytes in NB4 promyelocytic leukemia cell line and APL (acute promyelocytic leukemia) blasts. AM580 suppresses endometrial cancer cell proliferation.

Anwendung

Retinoid derivative used for gene expression studies of leukemia-retinoic acid receptor (PHL-RAR) cell line differentiation.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Marie Virtanen et al.
Experimental dermatology, 19(7), 674-681 (2010-05-12)
Disorders of keratinization are often treated with vitamin A derivatives (retinoids) which affect keratinocyte differentiation, including keratin (KRT) gene expression. In vivo, suprabasal keratinocytes normally express only keratin (K) 1, K2 and K10, but after topical application of all-trans retinoic
Chunyue Yin et al.
Hepatology (Baltimore, Md.), 56(5), 1958-1970 (2012-04-11)
Hepatic stellate cells (HSCs) are liver-specific mesenchymal cells that play vital roles in liver development and injury. Our knowledge of HSC biology is limited by the paucity of in vivo data. HSCs and sinusoidal endothelial cells (SECs) reside in close
Endocrinologia Experimentalis (2012)
Vitamin A in Health and Disease (2007)
S C Brooks et al.
Blood, 87(1), 227-237 (1996-01-01)
The ability of subtypes of retinoic acid receptors (RARs) and retinoid X receptors (RXRs) singly and in combination to elicit myeloid differentiation, G1/0-specific growth arrest, and retinoblastoma (RB) tumor suppressor protein dephosphorylation was determined in the human myeloblastic leukemia cell
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