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Sigma-Aldrich

Doxorubicin -hydrochlorid

suitable for fluorescence, 98.0-102.0% (HPLC)

Synonym(e):

Adriamycin® -hydrochlorid, DOX, Hydroxydaunorubicin -hydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H29NO11 · HCl
CAS-Nummer:
25316-40-9
Molekulargewicht:
579.98
Beilstein:
4229251
EG-Nummer:
246-818-3
MDL-Nummer:
MFCD00077757
UNSPSC-Code:
51281818
PubChem Substanz-ID:
57650234
NACRES:
NA.76

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

200

Assay

98.0-102.0% (HPLC)

Form

solid

Farbe

orange to dark red

mp (Schmelzpunkt)

216 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL, clear, orange to red
DMSO: soluble
THF: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

Fluoreszenz

λem 580-590 nm

Eignung

suitable for fluorescence

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

InChIKey

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

Angaben zum Gen

human ... TOP2A(7153)

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Tetracyclin

Anwendung

Doxorubicin wurde verwendet zur Induzierung der Apoptose sowie zur Induzierung von Kardiotoxizität in SK-N-MC-Zellen . Es wird zur Hemmung der makromolekularen Biosynthese eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Doxorubicin ist ein Antibiotikum mit Antitumor-Wirkung, das sich in DNA einlagert und die makromolekulare Biosynthese hemmt. Die DNA-Replikation wird aufgrund der Hemmung von Topoisomerase II gestoppt. Es ist ein Inhibitor von reverser Transkriptase und RNA-Polymerase und hat immunsuppressive Wirkung.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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