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Merck

43420

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotid, reduziert

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridinnucleotid, reduzierte Form, NADH

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
709.40 (anhydrous basis)
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥95.0% (HPLC)

Form

powder

Kationenspuren

Ca: ≤200 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤20 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤200 mg/kg
Mg: ≤200 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Extinktionsverhältnis

A260/340 nm ≤2.40

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

InChIKey

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Anwendung

Als Reagenz kann NADH in enzymatischen Zyklisierungsassays verwendet werden, um eine verstärkte Detektion der Aktivität von biologisch relevanten, in geringen Konzentrationen vorhandenen Enzymen oder Metaboliten zu bewirken.
Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) und NADH bilden ein Redox-Paar. NAD/NADH ist ein Koenzym, das Redox-Reaktionen durch den Transport von Elektronen in einem breiten Spektrum von Anwendungen unterstützt. NAD ist auch an posttranslationalen (Poly(ADP-Ribose)-Polymerisation)-Modifikationen von Proteinen beteiligt.

Biochem./physiol. Wirkung

NADH ist ein Coenzym und wirkt als regenerierender Elektronendonator in katabolischen Prozessen, wie Glykolyse, β-Oxidation und Citratzyklus (Krebs-Zyklus, TCA-Zyklus). Es ist an Zellsignalisierungsereignissen beteiligt und dient auch als Substrat für Poly-(ADP-Ribose)-Polymerasen (PARP) während der Reparatur von DNA-Schäden. Die NAD+/NADH-abhängigen Sirtuine spielen eine wichtige Rolle in der Regulierung der Stressantwort bei den Energiestoffwechsel betreffenden Ereignissen und hat Implikationen für die Krebsbiologie, Diabetes und neurodegenerative Erkrankungen.
Als Reagenz kann NADH in enzymatischen Zyklisierungsassays verwendet werden, um eine verstärkte Detektion der Aktivität von biologisch relevanten, in geringen Konzentrationen vorhandenen Enzymen oder Metaboliten zu bewirken.

Verpackung

Verpackung bezogen auf das Feststoffgewicht.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D.Dolphin, R.Poulson, O.Avramovic, eds.
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 759-759 (1987)
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 776-776 null
Mi Young Kim et al.
Genes & development, 19(17), 1951-1967 (2005-09-06)
Poly(ADP-ribose) (PAR) and the PAR polymerases (PARPs) that catalyze its synthesis from donor nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) molecules have received considerable attention in the recent literature. Poly(ADP-ribosyl)ation (PARylation) plays diverse roles in many molecular and cellular processes, including DNA damage
V A Soldatenkov et al.
Current drug targets, 5(4), 357-365 (2004-05-12)
Poly(ADP-ribose) polymerization is a unique post-translation protein modification that utilizes an ADP-ribose moiety from NAD+ to form long and branched polymers attached via glutamic acid residues to nuclear acceptor proteins. The corresponding enzyme, poly(ADP-ribose) polymerase (PARP-1), is a zinc finger-containing
D D'Amours et al.
The Biochemical journal, 342 ( Pt 2), 249-268 (1999-08-24)
Poly(ADP-ribosyl)ation is a post-translational modification of proteins. During this process, molecules of ADP-ribose are added successively on to acceptor proteins to form branched polymers. This modification is transient but very extensive in vivo, as polymer chains can reach more than

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