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Merck

06563

Sigma-Aldrich

L-Amethopterin Hydrat

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonym(e):

4-Amino-10-methylfolsäure Hydrat, L-4-Amino-N10-methylpteroylglutaminsäure Hydrat, Antifolan Hydrat, MTX Hydrat, Methotrexat Hydrat, Methylaminopterin Hydrat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H22N8O5 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
454.44 (anhydrous basis)
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Form

powder or crystals

Optische Aktivität

[α]/D +21.0±2.0°

Verunreinigungen

≤0.1% sulfated ash

mp (Schmelzpunkt)

185-204 °C

Löslichkeit

water: insoluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

InChIKey

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Angaben zum Gen

human ... DHFR(1719)

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Allgemeine Beschreibung

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Anwendung

Potenter Inhibitor von Dihydrofolatreduktase und Mittel für Antitumor-Studien. Verwendung zur Hemmung der Dihydrofolatreduktase in DHFR-basierten Proteinexpressionssystemen. Auch bei der Behandlung von pyrimethaminresistenten Plasmodium vivax-Malariaparasiten wirksam.
Potenter Inhibitor von Dihydrofolatreduktase und Mittel für Antitumor-Studien. Verwendung zur Hemmung der Dihydrofolatreduktase in DHFR-basierten Proteinexpressionssystemen. Besitzt auch immunsuppressive Wirkungen, z. B. bei rheumatoider Arthritis.
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Sonstige Hinweise

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Zielorgane

Liver,Bone marrow

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Methotrexate Treatment Causes Early Onset of Disease in a Mouse Model of Ross River Virus-Induced Inflammatory Disease through Increased Monocyte Production
Adam Taylor, et al.
PLoS ONE (2013)
Edwin S L Chan et al.
Nature reviews. Rheumatology, 6(3), 175-178 (2010-03-04)
Methotrexate remains a cornerstone in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic diseases. Folate antagonism is known to contribute to the antiproliferative effects that are important in the action of methotrexate against malignant diseases, but concomitant administration of folic
D A Matthews et al.
Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
A central eight-stranded beta-pleated sheet is the main feature of the polypeptide backbone folding in dihydrofolate reductase. The innermost four strands and two bridging helices are geometrically similar to but are connected in a different way from those in the
B N Cronstein
Rheumatic diseases clinics of North America, 23(4), 739-755 (1997-11-15)
Because of methotrexate's well-documented efficacy in the treatment of rheumatoid arthritis, it is important that we understand the mechanism of action of this drug. There are two biochemical mechanisms by which methotrexate may modulate inflammation: (1) promotion of adenosine release
Josef Singer et al.
Molecular cancer therapeutics, 13(7), 1777-1790 (2014-04-24)
Passive immunotherapy with monoclonal antibodies represents a cornerstone of human anticancer therapies, but has not been established in veterinary medicine yet. As the tumor-associated antigen EGFR (ErbB-1) is highly conserved between humans and dogs, and considering the effectiveness of the

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