T176

4-Hydroxytamoxifen

analytical standard, (E) and (Z) isomers (50:50)

• Synonym(e): 4-OHT, 4-{1-[4-(Dimethylaminoethoxy)-phenyl]-2-phenyl-1-butenyl}-phenol, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68392-35-8
• Molekulargewicht: 387.51
• UNSPSC-Code: 41116107
• PubChem Substanz-ID: 24899989
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: analytical standard
• Qualitätsniveau: 200
• Form: powder
• Methode(n): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• Löslichkeit: ethanol: 20 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Anwendung(en): forensics and toxicology; pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• SMILES String: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-
• InChIKey: ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

4-Hydroxytamoxifen ist ein antiestrogenes Mittel und einer der aktiven Metaboliten von Tamoxifen, der bei seiner Hydroxylierung durch Cytochrom P4502D6 (CYP2D6) gebildet wird. Tamoxifen wird bei Brustkarzinom maßgeblich als Hormontherapie eingesetzt.

Anwendung

Der 4-Hydroxytamoxifen-Analysestandard kann wie folgt verwendet werden:

• Bestimmung von Tamoxifen und seinen drei Metaboliten in getrockneten Blutfleck-Scheiben (DBS) mittels Ultrahochleistungsflüssigkeitschromatografie-Elektrospray-Ionisation-Tandem-Massenspektrometrie (UHPLC-ESI-MS/MS)
• Gleichzeitige Beurteilung von Tamoxifen, 4-Hydroxytamoxifen und Endoxifen aus DBS-Proben mittels UHPLC-MS/MS
• Entwicklung und Validierung von einem NACE-Verfahren (nichtwässrige Kapillarelektrophorese), das an einen kapazitiv gekoppelten, kontaktlosen Leitfähigkeitsnachweis (C⁴D) gekoppelt ist, um Tamoxifen und seine drei Hauptmetaboliten nach ihrer Flüssig-Flüssig-Extraktion (LLE) aus Humanplasmaproben von Brustkrebspatientinnen zu analysieren
• Multirückstandsanalyse von Humanplasmaproben, um Tamoxifen und seine Abbauprodukte unter Verwendung eines NACE-Verfahrens (nichtwässrige Kapillarelektrophorese) in Kombination mit UV-Nachweis zu quantifizieren
• Kombinierter Nachweis von Tamoxifen und Ormeloxifen zusammen mit ihren Abbauprodukten in Humanplasmaproben mittels LC-ESI-MS/MS

Biochem./physiol. Wirkung

Metabolite of the chemotherapeutic drug tamoxifen, exhibiting more potent estrogen agonist/antagonist activity than the parent drug. Also active as intra-membranous inhibitor of lipid peroxidation.

Sonstige Hinweise

Weitere Informationen zur geeigneten Instrumententechnik finden Sie im Analysenzertifikat des Produkts. Weitere Unterstützung erhalten Sie vom technischen Kundendienst.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• P-Sätze: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges