H6278

4-Hydroxytamoxifen

≥98% (HPLC), powder, Tamoxifen metabolite

• Synonym(e): 4-OHT, 4-{1-[4-(Dimethylaminoethoxy)-phenyl]-2-phenyl-1-butenyl}-phenol, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68392-35-8
• Molekulargewicht: 387.51
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24895736
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: 4-Hydroxytamoxifen, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: desiccated; protect from light
• Löslichkeit: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Ersteller: AstraZeneca
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-
• InChIKey: ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

4-Hydroxytamoxifen (4-OHT), ein selektiver Östrogenrezeptor-Modulator (SERM) der ersten Generation, wirkt als Antagonist in Brustkrebszellen, zeigt jedoch östrogenähnliche Wirkungen in Uterus und Knochen. Es ist ein aktiver Metabolit des Prodrugs Tamoxifen (TAM), das als Östrogenrezeptor-Antagonist fungiert. 4-OHT bindet an Östrogenrezeptoren und hemmt die Estradiol-induzierte Zellproliferation, ohne eine Zytotoxizität auszulösen. Es ist ein Metabolit des Antiöstrogens Tamoxifen und weist eine höhere Affinität als Tamoxifen und dessen anderen Metaboliten hinsichtlich der Bindung an Östrogenrezeptoren auf. Dadurch wirkt es 50- bis 100-mal stärker bei der Hemmung der Zellproliferation in kultivierten normalen menschlichen Brustzellen und Brustkrebszelllinien.

4-OHT hemmt effektiv das Zellwachstum in Abwesenheit von Östrogen, wenn die Zellproliferation durch Insulin oder den epidermalen Wachstumsfaktor stimuliert wurde. 4-OHT hemmt die Lipidperoxidation innerhalb der Zellmembranen und zeigt Peroxylradikalfänger-Eigenschaften.

Anwendung

Anwendungsgebiete von 4-Hydroxytamoxifen:

• Zur Erzeugung der Rekombination von Dünndarm-Organoiden
• Zur Untersuchung des Einflusses auf die Fähigkeit von humanen mononukleären Zellen des peripheren Blutes (PBMCs), hämatopoetische Kolonien zu bilden.
• Zur Auslösung einer Überexpression von MYCN in der Neuroblastom-Zelllinie, um zu bestimmen, wie die erhöhte MYCN-Expression die Sensitivität von Neuroblastomzellen gegenüber der durch den BIRC5/Survivin-Inhibitor YM155 induzierten Apoptose beeinflusst.

Biochem./physiol. Wirkung

Metabolite of the chemotherapeutic drug tamoxifen, exhibiting more potent estrogen agonist/antagonist activity than the parent drug. Also active as intra-membranous inhibitor of lipid peroxidation.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• P-Sätze: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges