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Merck

8.51221

Sigma-Aldrich

PyAOP

for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonym(e):

(7-Azabenzotriazol-1-yloxy)trispyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H27F6N7OP2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
521.38
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Produktbezeichnung

PyAOP, Novabiochem®

Qualitätsniveau

Produktlinie

Novabiochem®

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

Hersteller/Markenname

Novabiochem®

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

15-25°C

SMILES String

F[P-](F)(F)(F)(F)F.[P](=[N+]5CCCC5)(N4CCCC4)(N3CCCC3)O[n]1nnc2c1nccc2

InChI

1S/C17H27N7OP.F6P/c1-2-11-21(10-1)26(22-12-3-4-13-22,23-14-5-6-15-23)25-24-17-16(19-20-24)8-7-9-18-17;1-7(2,3,4,5)6/h7-9H,1-6,10-15H2;/q+1;-1

InChIKey

CBZAHNDHLWAZQC-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

PyAOP is an extremely effective coupling reagent that mediates amide bond formation with the efficiency of HATU but without the risk of guanidine formation, making it the reagent of choice for peptide cyclization.

Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Coupling Reagents

Literature references:
[1] F. Albericio, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 4853.

Anwendung

PyAOP can be used as a coupling reagent:
  • In the synthesis of N,N′-substituted acylguanidines by solid-phase peptide synthesis.
  • To facilitate the formation of peptide bonds during the synthesis of cyclic peptide hybrids.

Hinweis zur Analyse

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Synthesis of cyclic peptide hybrids with amino acid and nucleobase side-chains
Planas M, et al.
Tetrahedron Letters, 41, 4097-4100 (2000)
Solid-phase synthesis of N, N?-substituted acylguanidines
Dodd DS and Zhao Y
Tetrahedron Letters, 42, 1259-1262 (2001)
On the use of PyAOP, a phosphonium salt derived from HOAt, in solid-phase peptide synthesis
F. Albericio, et al.
Tetrahedron Letters, 38, 4853-4853 (1997)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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