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Merck

565770

Sigma-Aldrich

DAPT

≥98% (HPLC), lyophilized, γ-secretase inhibitor, Calbiochem®

Synonym(e):

γ-Sekretase-Inhibitor IX, DAPT, N-[N-(3,5-Difluorphenacetyl-L-alanyl)]-S-phenylglycin t-Butylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H26F2N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
432.46
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.28
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

γ-Sekretase-Inhibitor IX, Gamma-Secretase Inhibitor IX - CAS 208255-80-5, is a cell-permeable inhibitor of γ-secretase (Aβtotal IC₅₀ = 115 nM, Aβ42 IC₅₀ = 200 nM).

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

lyophilized

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Löslichkeit

DMSO: 20 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Fc1cc(cc(c1)CC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](c2ccccc2)C(=O)OC(C)(C)C)F

InChI

1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20-/m0/s1

InChIKey

DWJXYEABWRJFSP-XOBRGWDASA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Dipeptid, das die γ;-Sekretasenaktivität hemmt und die Aβ;-Produktion unterdrückt (Aβ; gesamt IC50 = 115 nM; Aβ;42 IC50 = 200 nM). Berichten zufolge ist es funktionell aktiv in HEK293-Zellen, die humanes APP751 überexprimieren, und in neuronalen Kulturen; es hat jedoch keine Auswirkung auf die Sekretion von Amyloid-b Präkursorprotein (APP). Wirksam für die akute Senkung von Ab in APPV717F-transgenen Mäusen. Hemmt effektiv die Produktion eines ~6 kDa C-terminalen Spaltprodukts (CTFg) in HEK293-Zellen, die stabil mit dem schwedischen Mutanten β;APP695 transfiziert wurden. Laut Berichten reduziert es auch extrazelluläre Aβ;-Plaque und intrazelluläre Aβ;-Akkumulation in 3xTgAD-transgenen Mäusen.
Ein zellpermeables Dipeptid, unterdrückt die Aβ;-Produktion durch Blockierung der γ;-Sekretase (Aβ;gesamt IC50 = 115 nM, Aβ;42 IC50 = 200 nM). Verhindert die Aβ;34-Generierung in murinen N2a-Zellen und in hAPP/hBACE-1-transfizierten humanen HEK 293-Zellen. Berichten zufolge ist es funktionell aktiv in HEK293-Zellen und in neuronalen Kulturen; es hat jedoch keine Auswirkung auf die Sekretion von Amyloid-β;-Präkursorprotein (APP). Verringert akut den Aβ;-Spiegel in APP-transgenen Mäusen. Laut Berichten reduziert es auch extrazelluläre Aβ;-Plaque und intrazelluläre Aβ;-Akkumulation in 3xTgAD-transgenen Mäusen. Eine 25-mM-Lösung (5 mg/462 µ;L) γ;-Sekretase-Inhibitor IX (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-565784&;#124;[/islink]">;565784<;/A>;) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja
Ziel-IC50: 115 nM unterdrücken die Aβ;gesamt-Produktion; 200 nM unterdrücken die Aβ;42-Produktion

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Morohashi, Y., et al. 2006. J. Bio. Chem.Vol. 281, 14670.
Nishitomo, K. et al. 2006 J. Neurochem.99, 1555.
Oddo, S., et al. 2004. Neuron43, 321.
Dovey, H.F., et al. 2001. J. Neurochem.76, 173.
Sastre, M., et al. 2001. EMBO Rep.2, 835.
Vandermeeren, M., et al. 2001. Neurosci. Lett.315, 145.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 43(41), 6854-6871 (2023-08-29)
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