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475991

Sigma-Aldrich

Torin1

≥99% (HPLC), powder, mTOR inhibitor, Calbiochem®

Synonym(e):

mTOR-Inhibitor XI, Torin1, 1-(4-(4-Propionylpiperazin-1-yl)-3-(Trifluormethyl)phenyl)-9-(Chinolin-3-yl)Benzo[h][1,6]Naphthyridin-2(1H)-on, DNA-PK-Inhibitor VI, PI-3-K-Inhibitor XVIII

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C35H28F3N5O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
607.62
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

mTOR-Inhibitor XI, Torin1, mTOR Inhibitor XI, Torin1, CAS 1222998-36-8, is a cell-permeable, highly potent, ATP-competitive inhibitor of mTOR and DNA-PK (IC50 = 4.32 and 6.34 nM, respectively).

Qualitätsniveau

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Wirksamkeit

2 nM IC50

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

yellow-white

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

FC(F)(F)c1c(ccc(c1)[n]3c4c5c(ncc4cc[c]3=O)ccc(c5)c6cnc7c(c6)cccc7)N2CCN(CC2)C(=O)CC

InChI

1S/C35H28F3N5O2/c1-2-32(44)42-15-13-41(14-16-42)31-11-9-26(19-28(31)35(36,37)38)43-33(45)12-8-24-20-40-30-10-7-22(18-27(30)34(24)43)25-17-23-5-3-4-6-29(23)39-21-25/h3-12,17-21H,2,13-16H2,1H3

InChIKey

AKCRNFFTGXBONI-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Pyridinon-Chinolin-Derivat, das als hochpotenter, ATP-kompetitiver Inhibitor gegen mTOR und DNA-PK (IC50 = 4,32 bzw. 6,34 nM in zellfreien Kinase-Assays) wirkt und PI 3-K der Klasse I (IC50 = 171, 250 und 564 nM gegen P110γ;, P110α;/P85α; bzw. P110δ;/P85α;), der Klasse II (IC50 = 176 und 564 nM gegen C2α; bzw. C2β;) und der Klasse III (IC50 = 533 nM gegen hVPS34) erst bei viel höheren Konzentrationen hemmt. Hemmt in vitro wirksam die mTORC1-vermittelte S6K1-Thr389-Phosphorylierung in MEF-Kulturen (IC50 = 2 nM) sowie in vivo die mTORC2-vermittelte Akt-Ser473- und die mTORC1-abhängige S6-Ser235/236-Phosphorylierung in der Lunge und der Leber von Mäusen (bis zu 6 Stunden nach einer einmaligen intraperitonealen Dosis von 20 mg/kg). Berichten zufolge unterdrückt Torin1 trotz seiner geringen In-vivo-Stabilität (T1/2 = 4,52 Stunden bei Mäusen; 10 mg/kg intraperitoneal) die Ausbreitung von U87MG-Tumoren bei Mäusen vollständig, wenn es in einer hohen Dosierung von 200 mg/kg täglich intraperitoneal verabreicht wird. Zudem wird berichtet, dass es wirksam zelluläre mTORC1-Funktionen hemmt, die als rapamycin-resistent gelten (Katalog-Nr. 553210<;/A>;, 553211<;/A>; und 553212<;/A>;).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
MTOR
Reversibel: ja
Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20&;Grad Celsius). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Liu, Q., et al. 2010. J Med Chem.53, 7146.
Thoreen, C., et al. 2009. J Biol Chem.284, 8023.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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