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P0256

Sigma-Aldrich

Pyrithiamin -hydrobromid

~95%, crystalline

Synonym(e):

1-([4-Amino-2-methyl]-5-pyrimidylmethyl)-2-methyl-3-(β-hydroxyethyl)-pyridiniumbromid, Neopyrithiamin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H18N4O · 2HBr
CAS-Nummer:
534-64-5
Molekulargewicht:
420.14
EG-Nummer:
208-604-8
MDL-Nummer:
MFCD00058193
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57654495
NACRES:
NA.22

Assay

~95%

Qualitätsniveau

200

Form

crystalline

Farbe

off-white to yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br.[Br-].Cc1ncc(C[n+]2cccc(CCO)c2C)c(N)n1

InChI

1S/C14H19N4O.2BrH/c1-10-12(5-7-19)4-3-6-18(10)9-13-8-16-11(2)17-14(13)15;;/h3-4,6,8,19H,5,7,9H2,1-2H3,(H2,15,16,17);2*1H/q+1;;/p-1

InChIKey

DMVBWVASDWGFNH-UHFFFAOYSA-M

Allgemeine Beschreibung

Pyrithiamin-Hydrobromid ist ein heterozyklischer Baustein und ein wertvolles Werkzeug in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie, da er einen Thiaminmangel nachahmen kann und das Potenzial für die Entwicklung neuer Verbindungen mit nützlichen pharmakologischen Eigenschaften besitzt.

Anwendung

Pyrithiamin-Hydrobromid kann als Ausgangsstoff für die Synthese von Pyrithiaminpyrophosphat verwendet werden.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
077F0730
077F0728

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Jessica J Roland et al.
Neurobiology of learning and memory, 87(1), 123-132 (2006-09-19)
A rodent model of diencephalic amnesia, pyrithiamine-induced thiamine deficiency (PTD), was used to investigate the dynamic role of hippocampal and striatal acetylcholine (ACh) efflux across acquisition of a nonmatching-to-position (NMTP) T-maze task. Changes in ACh efflux were measured in rats
Thiamine pyrophosphate riboswitches are targets for the antimicrobial compound pyrithiamine
Sudarsan, et al.
Chemistry & Biology, 12, 1325-1335 (2005)
Steven Anzalone et al.
The European journal of neuroscience, 32(5), 847-858 (2010-08-24)
Although the key neuropathology associated with diencephalic amnesia is lesions to the thalamus and/or mammillary bodies, functional deactivation of the hippocampus and associated cortical regions also appear to contribute to the memory dysfunction. For example, there is loss of forebrain
Identification of vitamin B1 metabolism as a tumor-specific radiosensitizing pathway using a high-throughput colony formation screen
Tiwana, et al.
Oncotarget, 6, 5978-5978 (2015)
Darren Navarro et al.
Journal of neurochemistry, 106(2), 603-612 (2008-04-16)
Thiamine deficiency provides an effective model of selective neuronal cell death. (1)H and (13)C-NMR was used to investigate the effects of thiamine deficiency on the synthesis of amino acids derived from [1-(13)C]glucose in vulnerable (medial thalamus; MT) compared to non-vulnerable
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