O8801

Oxalylchlorid

reagent grade, 98%

• Synonym(e): Ethandioyldichlorid
• Lineare Formel: ClCOCOCl
• CAS-Nummer: 79-37-8
• Molekulargewicht: 126.93
• Beilstein: 1361988
• EG-Nummer: 201-200-2
• MDL-Nummer: MFCD00000704
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 57654494
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualität: reagent grade
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdichte: 4.4 (vs air)
• Dampfdruck: 150 mmHg ( 20 °C)
• Assay: 98%
• Eignung der Reaktion: reagent type: oxidant
• Verunreinigungen: ≤1.0% phosgene content
• Brechungsindex: n20/D 1.429 (lit.)
• bp: 62-65 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −10-−8 °C (lit.)
• Dichte: 1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES String: ClC(=O)C(Cl)=O
• InChI: 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
• InChIKey: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Oxalylchlorid ist ein vielseitiges Reagens in verschiedenen chemischen Umwandlungen wie Chlorierung, Dichlorierung, Oxidation, Reduktion, Dehydrierung, Decarboxylierung, Formylierung und Ringspaltung von Epoxiden.

Anwendung

Oxalylchlorid kann als Oxidationsmittel für Folgendes verwendet werden:

• Synthese von β,β′-Diketodithioethern aus β,β′-Dihydroxydithioethern mittels Swern-Oxidation.
• DMSO-katalysierte Swern-Oxidation von primären Amiden oder Aldoximen zu Nitrilen in Gegenwart von Triethylamin als Base.
• Mofatt-Swern-Oxidation von Arylallylalkoholen zu halogenierten ungesättigten Ketonen in Gegenwart von Triethylamin.

Reaktant beteiligt an:

• Synthese von N-heterocyclischen Alkinonen und Alkindionen, die zur Aktivierung von Carbonsäuren eingesetzt werden
• Chlorierung und Halogenierung
• Drei-Komponenten[3+2]-Cycloadditionsreaktionen
• Reaktionen mit Organostannanen
• Synthese von Cyclopentenonen
• Carbonylierungen, verwendet als Carbonylsynthon

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H260,H301 + H331,H314
• P-Sätze: P223 - P231 + P232 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014,EUH029,EUH071
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles