221015

Oxalylchlorid

ReagentPlus^®, ≥99%

• Synonym(e): Ethandioyldichlorid
• Lineare Formel: ClCOCOCl
• CAS-Nummer: 79-37-8
• Molekulargewicht: 126.93
• Beilstein: 1361988
• EG-Nummer: 201-200-2
• MDL-Nummer: MFCD00000704
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24853204
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 4.4 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 150 mmHg ( 20 °C)
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: liquid
• Eignung der Reaktion: reagent type: oxidant
• Verunreinigungen: <10 ppb Heavy metals
• Farbe: APHA: 0-150
• Brechungsindex: n20/D 1.429 (lit.)
• bp: 62-65 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −10-−8 °C (lit.)
• Dichte: 1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: acyl chloride
• SMILES String: ClC(=O)C(Cl)=O
• InChI: 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
• InChIKey: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Oxalylchlorid ist ein ein häufig verwendetes Reagenz, das durch die Reaktion von Oxalinsäure mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden kann.

Anwendung

Geeignet für die Synthese von Säurechloriden, die für die Herstellung von Flüssigkristallen verwendet werden.

Oxalylchlorid kann in den folgenden Verfahren eingesetzt werden:

• Herstellung von Mosher-Säurechlorid durch die Reaktion mit Mosher-Säure in Gegenwart von DMF.
• Aktivierung von Dimethylsulfoxid zur Verwendung in der Oxidation von langkettigen Alkoholen zu Carbonylen.
• Aktivierung von α-Keto-Carbosäuren und N-heterozyklischen Carbonsäuren zur Alkylierung für die Bildung von Ynedionen bzw. N-heterozyklischen Ynonen.

Reaktant beteiligt an:

• Synthese von N-heterocyclischen Alkinonen und Alkindionen, die zur Aktivierung von Carbonsäuren eingesetzt werden
• Chlorierung und Halogenierung
• Drei-Komponenten[3+2]-Cycloadditionsreaktionen
• Reaktionen mit Organostannanen
• Synthese von Cyclopentenonen
• Carbonylierungen, verwendet als Carbonylsynthon

Verpackung

Die in den USA verkauften Einheiten mit 5 g, 25 g und 100 g sind in Ampullen abgefüllt.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H260,H301 + H331,H314
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014,EUH029,EUH071
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 51.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 11.0 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles