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Merck

N206

Sigma-Aldrich

2-Naphthaldehyd

98%

Synonym(e):

β-Naphthaldehyd

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C10H7CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
156.18
Beilstein:
507750
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

58-61 °C (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H]C(=O)c1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H8O/c12-8-9-5-6-10-3-1-2-4-11(10)7-9/h1-8H

InChIKey

PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

2-Naphthaldehyde can be used as a reactant:
  • In proline catalyzed aldol reaction.
  • In asymmetric three-component Mannich reaction.
  • For the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines.13}
  • Asymmetric benzoin condensation reaction.
  • For the synthesis of pyrazolo[1,2−b]phthalazinediones.
  • For the synthesis C60 by flash vacuum pyrolysis.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Dong-Sheng Lee et al.
Chirality, 28(1), 65-71 (2015-10-22)
Chiral O,N,O-tridentate phenol ligands bearing a camphor backbone were found to be effective chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in high enantioselectivities (80-95% ee) at room temperature.
A rational chemical synthesis of C60.
Scott LT, et al.
Science, 295(5559), 1500-1503 (2002)
Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions.
List B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 122(10), 2395-2396 (2000)
An efficient nucleophilic carbene catalyst for the asymmetric benzoin condensation.
Enders D and Kallfass U
Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(10), 1743-1745 (2002)
The direct catalytic asymmetric three-component Mannich reaction.
List B
Journal of the American Chemical Society, 122(38), 9336-9337 (2000)

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