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Sigma-Aldrich

Stahl Aerobic Oxidation TEMPO solution

0.2 M in acetonitrile, Solution for Oxidation of Primary Alcohols

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About This Item

UNSPSC-Code:
12352000
PubChem Substanz-ID:
329768535
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Konzentration

0.2 M in acetonitrile

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN1C=CN=C1.CC2(C)CCCC(C)(C)N2[O].C3(C4=NC=CC=C4)=NC=CC=C3

InChI

1S/C10H8N2.C9H18NO.C4H6N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10;1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11;1-6-3-2-5-4-6/h1-8H;5-7H2,1-4H3;2-4H,1H3

InChIKey

BQFURWVGIDXRNB-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Stahl Aerobic Oxidation TEMPO solution contains 1-methylimidazole (NMI), 2,2′-bipyridyl (bpy), and TEMPO. It is widely employed for the oxidation of alcohols.

Anwendung

This convenience solution can be used in tandem with tetrakisacetonitrile copper(I) triflate (685038) for the oxidation of primary alcohols through aerobic conditions developed by the Stahl Research Group.

Sonstige Hinweise

Technology Spotlight:
Aerobic Alcohol Oxidation Solutions

Stable TEMPO and ABNO Catalyst Solutions for User-Friendly (bpy)Cu/Nitroxyl- Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation

Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1C

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

35.6 °F

Flammpunkt (°C)

2.0 °C

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ2229
MKCP7849
MKCP7836
MKCL2209
MKCF5400

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Continuous-Flow Aerobic Oxidation of Primary Alcohols with a Copper(I)/TEMPO Catalyst
Greene, JF, et al.
Organic Process Research & Development, 17 (10), 1247?1251-1247?1251 (2013)
Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1) (2015)
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Journal of the American Chemical Society, 133(42), 16901-16910 (2011-08-25)
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Two solutions, one consisting of bpy/TEMPO/NMI and the other bpy/ABNO/NMI (bpy =2,2'-bipyridyl; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl, ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl; NMI = N-methylimidazole), in acetonitrile are shown to have good long-term stability (≥1 year) under air at 5 °C. The

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