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Merck

741825

Sigma-Aldrich

XPhos Pd G2

98%

Synonym(e):

Chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II), X-Phos Aminobiphenylpalladiumchlorid-Präkatalysator, XPhos-Pd-G2, XPhos-Präkatalysator der zweiten Generation

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C45H59ClNPPd
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
786.80
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Leistungsmerkmale

generation 2

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp (Schmelzpunkt)

202-210 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.Nc3ccccc3-c4ccccc4[Pd]Cl.CC(C)c5cc(C(C)C)c(-c6cccc(c6)P(C7CCCCC7)C8CCCCC8)c(c5)C(C)C.CC(C)c9cc(C(C)C)c(c(c9)C(C)C)-c%10ccccc%10P(C%11CCCCC%11)C%12CCCCC%12

InChI

1S/2C33H49P.2C12H10N.2ClH.2Pd/c1-23(2)27-21-31(24(3)4)33(32(22-27)25(5)6)26-14-13-19-30(20-26)34(28-15-9-7-10-16-28)29-17-11-8-12-18-29;1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;2*13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;;;/h13-14,19-25,28-29H,7-12,15-18H2,1-6H3;13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;2*1-6,8-9H,13H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2

InChIKey

HMRJFNBZAWHTGN-UHFFFAOYSA-L

Allgemeine Beschreibung

XPhos Pd G2 ist ein sperriger, einzähniger Biaryl-Ligand. Er ist ein präformierter Buchwald-Katalysator der 2. Generation. Er durchläuft eine schnelle reduktive Eliminierung, um eine reaktive monoligierte Pd(0)-Spezies zu bilden.

Anwendung

Buchwald-Präkatalysatoren der zweiten Generation

  • Findet häufig in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen Anwendung
XPhos Pd G2 wurde in folgenden Reaktionen als Katalysator eingesetzt:
  • Palladium-katalysierte Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen von Kalium-Organotrifluoroboraten und Sulfamaten.
  • Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen von sensitiven Aryl- und Heteroarylboronsäuren.
  • Synthese von Kalium Boc-geschützten sekundären Aminomethyltrifluoroboraten über Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion.
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads (927775) erhältlich

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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