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BrettPhos Pd G3

98%

• Synonym(e): [(2-Di-Cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′- triisopropyl-1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′ -biphenyl)]palladium(II)-methansulfonat -methansulfonat
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₈H₆₆NO₅PPdS
• CAS-Nummer: 1470372-59-8
• Molekulargewicht: 906.50
• MDL-Nummer: MFCD22572666
• UNSPSC-Code: 12352300
• PubChem Substanz-ID: 329766562
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 98%
• Form: solid
• Leistungsmerkmale: generation 3
• Eignung der Reaktion: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reagent type: catalyst; core: palladium; reaction type: Cross Couplings
• mp (Schmelzpunkt): 150-193 °C (decomposition)
• Funktionelle Gruppe: amine
• SMILES String: CS(=O)(O[Pd]c1c(c2c(N)cccc2)cccc1)=O.COc3c(P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)c(c6c(C(C)C)cc(C(C)C)cc6C(C)C)c(OC)cc3
• InChI: 1S/C35H53O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1
• InChIKey: PQYBJDCHLVJYSD-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

BrettPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3). Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Es hat eine lange Lebensdauer in Lösungen. BrettPhos Pd G3 ist ein hervorragendes Reagenz für die Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses vom Liganden zu Palladium.

Anwendung

BrettPhos Pd G3 kann für die C-N-Kupplungsreaktion zwischen monosubstituierten Harnstoffen und 1,2-Dihaloaromatischen Systemen zur Bildung von Benzimidazolonen verwendet werden.
Es kann zur Synthese der folgenden Verbindungen verwendet werden:

• [Pd(cinnamyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(cinnamyl)PdCl]₂ und AgOTf.
• [Pd(crotyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(crotyl)PdCl]₂ und AgOTf.
• [Pd(allyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(allyl)PdCl]2 und AgOTf.
• Pd(allyl)(BrettPhos)Cl durch Reaktion mit [(allyl)PdCl]₂.

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (928321)

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable