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Merck

727075

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Mandelsäure

ChiPros®, produced by BASF, 99%

Synonym(e):

(R)-α-Hydroxyphenylessigsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.15
Beilstein:
2691094
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

produced by BASF

Qualitätsniveau

Assay

≥98.5%
99%

Form

crystals

Optische Reinheit

enantiomeric excess: ≥98.5%

mp (Schmelzpunkt)

131-133 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
hydroxyl
phenyl

SMILES String

O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1

InChIKey

IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-(−)-Mandelic acid is a chiral resolving agent, which is also used as a chiral building block in the preparation of semisynthetic cephalosporins, antitumor agents, and penicillins.

Anwendung

(R)-(−)-Mandelic acid can be used:
  • As a chiral acid in the separation of diastereomeric salts for the synthesis of chiral pyridoindole based building block.
  • In the study of chiral acid selectivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) based chiral conducting polymers.

Rechtliche Hinweise

ChiPros is a registered trademark of BASF SE

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

>374.0 °F

Flammpunkt (°C)

> 190 °C


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Chiral acid selectivity displayed by PEDOT electropolymerised in the presence of chiral molecules
Sulaiman Y and Kataky R
Analyst, 137(10), 2386-2393 (2012)
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He YC, et al.
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A Short Synthesis of the 2-Bromo-N, 9-dimethyl-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5 H-pyrido [2, 3-b] indol-6-amine Building Block
Sreenivasachary N, et al.
Organic Process Research & Development, 23(11), 2521-2526 (2019)
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The chiral discrimination mechanism in the resolution of sertraline with mandelic acid was investigated by examining the weak intermolecular interactions (such as hydrogen bond, CH/π, and van der Waals interactions) and molecular packing difference in crystal structures of the resulting

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