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Merck

715964

Sigma-Aldrich

(1S,2S)-N,N′-Dimethyl-1,2-diphenyl-1,2-Ethylendiamin

97%

Synonym(e):

(1S,2S)-N,N′-Dimethyl-1,2-diphenylethan-1,2-diamin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H20N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
240.34
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D −17.0°, c = 0.5 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

48-53 °C

Funktionelle Gruppe

amine
phenyl

SMILES String

CN[C@H]([C@@H](NC)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H20N2/c1-17-15(13-9-5-3-6-10-13)16(18-2)14-11-7-4-8-12-14/h3-12,15-18H,1-2H3/t15-,16-/m0/s1

InChIKey

BTHYVQUNQHWNLS-HOTGVXAUSA-N

Anwendung

(1S,2S)-N,N′-Dimethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine can be used as:
  • A precursor for the synthesis of chiral imidazolinium salts, which are used as catalysts for aza Diels−Alder reaction and as shift reagents for potassium salt of Mosher′s acid.
  • A ligand in the preparation of 2,3-dihydrobenzofurans and indanes by reacting alkyl halides with alkyl electrophiles using nickel/diamine catalyst.
  • A ligand in the synthesis of carbamates, sulfonamides, and sulfones through alkyl-alkyl Suzuki reaction using Ni catalyst.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Catalytic enantioselective cyclization/cross-coupling with alkyl electrophiles
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The preparation of new enantiopure imidazolinium salts and their evaluation as catalysts and shift reagents
Jurcik V and Wilhelm R
Tetrahedron Asymmetry, 17(5), 801-810 (2006)
New directing groups for metal-catalyzed asymmetric carbon-carbon bond-forming processes: stereoconvergent alkyl-alkyl Suzuki cross-couplings of unactivated electrophiles
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Journal of the American Chemical Society, 134(13), 5794-5797 (2012)

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