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Merck

62139

Sigma-Aldrich

(−)-Linalool

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonym(e):

(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)(OH)CH=CH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
154.25
Beilstein:
1721487
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Optische Aktivität

[α]20/D −18±3°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.4615 (lit.)
n20/D 1.462

bp

198 °C (lit.)

Dichte

0.862 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

C\C(C)=C\CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3/t10-/m0/s1

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N

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Allgemeine Beschreibung

(-)-Linalool is a monoterpene compound mainly found in many essential oils. It shows anti-nociceptive and anti-inflammatory activity.

Anwendung

(-)-Linalool can be used as a reactant in:
  • The enantioselective preparation of ophiobolin sesterterpene via diastereoselective reductive radical cascade cyclization.
  • The total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B via (-)-linalool O-triethylsilyl ether.;
  • The total synthesis of pladienolide B analog.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

166.3 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

74.6 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Enantioselective synthesis of an ophiobolin sesterterpene via a programmed radical cascade
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