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Merck

552224

Sigma-Aldrich

2-Amino-5-chlorphenol

97%

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About This Item

Lineare Formel:
H2NC6H3(Cl)OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
143.57
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

145-153 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro

SMILES String

Nc1ccc(Cl)cc1O

InChI

1S/C6H6ClNO/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2

InChIKey

FZCQMIRJCGWWCL-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2-Amino-5-chlorophenol can be synthesized from 2-chloro-5-nitrophenol via reduction. It can also be obtained from 1-chloro-4-nitrobenzene by using a bacterial strain LW1. 2-Amino-5-chlorophenol participates in the condensation reaction with acetylferrocene to afford ferrocenyl Schiff bases bearing a phenol group.

Anwendung

2-Amino-5-chlorophenol may be used to synthesize 2-amino-5-chloromuconic semialdehyde and benzoxazole derivatives.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Anacardic acid derived salicylates are inhibitors or activators of lipoxygenases.
Wisastra R, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(12), 5027-5032 (2012)
Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of cobalt (II), nickel (II), copper (II) and zinc (II) complexes with ferrocenyl Schiff bases containing a phenol moiety.
Abd-Elzaher MM.
Applied Organometallic Chemistry, 18(4), 149-155 (2004)
Synthesis and Crystal Structure of 1-Chloro-2-methyl-4-nitrobenzene.
Saeed A and Simpson J.
Crystals, 2(1), 137-143 (2012)
Jian-Feng Wu et al.
Archives of microbiology, 183(1), 1-8 (2004-12-08)
Comamonas strain CNB-1 was isolated from a biological reactor treating wastewater from a p-chloronitrobenzene production factory. Strain CNB-1 used p-chloronitrobenzene as sole source of carbon, nitrogen, and energy. A 2-aminophenol 1,6-dioxygenase was purified from cells of strain CNB-1. The purified
Jian-feng Wu et al.
Applied and environmental microbiology, 72(3), 1759-1765 (2006-03-07)
Comamonas sp. strain CNB-1 grows on 4-chloronitrobenzene (4-CNB) and nitrobenzene as sole carbon and nitrogen sources. In this study, two genetic segments, cnbB-orf2-cnbA and cnbR-orf1-cnbCaCbDEFGHI, located on a newly isolated plasmid, pCNB1 (ca. 89 kb), and involved in 4-CNB/nitrobenzene degradation

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