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N-Benzylcinchonidiniumbromid
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Qualitätsniveau
Assay
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Optische Aktivität
[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform
mp (Schmelzpunkt)
190 °C (dec.) (lit.)
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Allgemeine Beschreibung
N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).
Anwendung
N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
- To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
- As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
- To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
- To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Zielorgane
Respiratory system
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Synthesis of green organogelators with a sulfide linkage via solvent-free Michael addition: soft templates for the preparation of size-controlled gold nanoparticles
Tetrahedron Letters, 54(7), 651-656 (2013)
Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 32(8), 1147-1148 (1993)
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