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Merck

520764

Sigma-Aldrich

[Pd(OAc)2]3

≥99.9% trace metals basis

Synonym(e):

Pd-(OAc)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
Pd(OCOCH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
224.51
Beilstein:
6086766
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99.9% trace metals basis

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

mp (Schmelzpunkt)

216.3-223.7 °C (dec.)

SMILES String

CC(O[Pd]OC(C)=O)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

InChIKey

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Palladium(II)-acetat ist ein homogener Oxidationskatalysator. Es ist an der Aktivierung von Alken- und aromatischen Verbindungen zur Herbeiführung von oxidativen inter- und intramolekularen nukleophilen Reaktionen beteiligt. Die Kristalle von Palladium(II)-acetat besitzen eine Trimerstruktur mit der Symmetriegruppe D3h. Jedes der Palladiumatome in den Kristallen ist über Doppel-Acetatbrücken mit den beiden anderen verbunden. Die Mikroverkapselung von Palladium(II)-acetat in Polyharnstoff erzeugt polyharnstoff-verkapseltes Palladium(II)-acetat. Es ist ein vielseitiger heterogener Katalysator für verschiedene phosphinfreie Kreuzkupplungsreaktionen. Es ist als Katalysator an der Heck-Kupplungsreaktion von Phthaliden mit verschiedenen Alkenen beteiligt.

Anwendung

Palladium(II)-acetat dient als Katalysator bei den folgenden Reaktionen:
  • Bildung von Allylacetaten. (eq. 1)
  • Hydroselenierung von Dreifachbindungen. (eq. 2)
  • Heck-Arylierung von Alkenen. (eq. 3)
  • Cyclocarbonylierung. (eq. 4)
  • Aminierung durch Buchwald-Hartwig-Kupplung. (eq. 5)
Pd(OAc)<sub>2</sub> catalyst
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (924377).

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A Facile Synthesis of Novel Cyclic Esters of γ-Keto Acid Derivatives by Heck Coupling Reaction.
ShashiKumar ND, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 51(S1), E354-E357 (2014)
Brunner, M.; Alper, H
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7565-7565 (1997)
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 1264-1264 (1997)
Palladium(II)-catalyzed C-H bond arylation of electron-deficient arenes at room temperature.
Matthew J Tredwell et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(5), 1076-1079 (2011-01-27)
The crystal structure of Trimeric palladium (II) acetate.
Skapski AC and Smart ML.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 11, 658b-6659 (1970)

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