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Merck

205885

Sigma-Aldrich

Palladium(II)-chlorid

ReagentPlus®, 99%

Synonym(e):

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
Cl2Pd
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
177.33
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

678-680 °C (lit.)

Dichte

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChIKey

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Palladium(II)-chlorid ist ein weit verbreitetes Ausgangsmaterial für die Herstellung anderer Palladium-Katalysatoren, Reagenzien und Nanopartikel.

Anwendung

Anwendungsanleitung für palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen

Verwendung bei der Synthese von halbleitenden, metallhaltigen Polymeren, in denen das Polypyrrol-Rückgrat ein Konformationsenergie-Minimum aufweist und dieses nahezu eben ist.
Palladium(II)-chlorid (PdCl2) kann als Katalysator für folgende Prozesse verwendet werden:
  • PdCl2-CuCl2-Katalysatorsystem für die selektive Acetylierung von 1o- und 2o-Alkyl- oder Arylalkoholen mit Vinylacetat zum Herstellen der entsprechenden acetylierten Derivate.
  • PdCl2–EDTA wird in der Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion zwischen Aryl- und Heteroarylhalogeniden mit Aryl(heteroaryl)borsäuren in Wasser eingesetzt.
  • PdCl2-Cu(OAc)2 wird für die Synthese von polysubstituierten Pyrrolen aus Phenethylaminen durch mehrere Deprotonierungs- und Deaminierungsreaktionen eingesetzt.
  • PdCl2-PEG(300) wird in der Suzuki-Miyaura-Kupplung eingesetzt.
  • PdCl2-NaBH4 wird bei der Hydrierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen verwendet, um entsprechende cis-Alkene in einem Polyethylenglycol-CH2Cl2-Reaktionsmedium zu synthetisieren.
  • PdCl2-(n-Bu)3N-NH4OOCH-Katalysator wird bei der Synthese von Benzoferanen mittels intramolekularer Heck-Reaktion verwendet.
Für Anwendungen im kleinen Maßstab und mit hohem Durchsatz ist das Produkt auch als ChemBeads (919853) erhältlich

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of benzofurans in ionic liquid by a PdCl2-catalyzed intramolecular Heck reaction
Xie X, et al.
Tetrahedron Letters, 45, 6235-6237 (2004)
Effective hydrogenation of carbon-carbon triple bonds by NaBH4/PdCl2 in polyethylene glycol/CH2Cl2: usefulness of peg in synthetic reactions
Suzuki N, et al.
Tetrahedron, 41(12), 2387-2392 (1985)
J W J Bosco et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9), 1116-1117 (2004-04-30)
PdCl(2) can catalyze the acetylation of primary and secondary alcohols with vinyl acetate. The reaction is selective and mild with high yields. Tertiary alcohols, phenols and amines are unaffected under these reaction conditions.
PEG (300)-PdCl2 promoted efficient and convenient Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids
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