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Merck

419532

Sigma-Aldrich

2-Methylallylmagnesiumchlorid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

(2-Methyl-2-propenyl)magnesium chloride, Chloro(2-methyl-2-propenyl)magnesium, Chloro(2-methylallyl)magnesium, Methallylmagnesium chloride

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About This Item

Lineare Formel:
H2C=C(CH3)CH2MgCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
114.86
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Qualitätsniveau

Konzentration

0.5 M in THF

bp

65-67 °C

Dichte

0.915 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC(=C)C[Mg]Cl

InChI

1S/C4H7.ClH.Mg/c1-4(2)3;;/h1-2H2,3H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

BJVFGWYBOLMUEM-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

2-Methylallylmagnesium chloride is a general Grignard reagent used in the synthesis of (−)-aplysin, acutumine, dimedol and allyldicyclopentadienyltitanium(III) complexes.

Verpackung

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-5.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-21 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The total synthesis of (−)-aplysin via a lithiation?borylation?propenylation sequence.
Fletcher C J, et al.
Tetrahedron, 68(37), 7598-7604 (2012)
?Classical carbonyl reactivity enables a short synthesis of the core structure of acutumine?
Moreau.JR and Sorensen.JE
Tetrahedron, 63(28), 6446-6453 (2007)
B List et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 95(26), 15351-15355 (1998-12-23)
The synthesis of novel fluorogenic retro-aldol substrates for aldolase antibody 38C2 is described. These substrates are efficiently and specifically processed by antibody aldolases but not by natural cellular enzymes. Together, the fluorogenic substrates and antibody aldolases provide reporter gene systems
Allyldicyclopentadienyltitanium (III) and (DI) methylallyl homologues.
Martin H A and Jellinek F
Journal of Organometallic Chemistry, 8(1), 115-128 (1967)

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