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Merck

397237

Sigma-Aldrich

Acetanilid

zone-refined, purified by sublimation, ≥99.95%

Synonym(e):

N-Phenylacetamid, Essigsäure-anilid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3CONHC6H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.16
Beilstein:
606468
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
39031308
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

zone-refined

Qualitätsniveau

Dampfdichte

4.65 (vs air)

Dampfdruck

1 mmHg ( 114 °C)

Assay

≥99.95%

Form

solid

Selbstzündungstemp.

1004 °F

Aufgereinigt durch

sublimation

bp

304 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

113-115 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amide

SMILES String

CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)

InChIKey

FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetanilide is an aniline derivative. Crystal structure of acetanillide has been studied by X-ray diffraction. It crystallizes in orthorhombic system having space group of Pbca. Its photolysis has been studied in the presence of β-cyclodextrin (cycloheptaamylose). Aminoacetophenone derivatives are obtained by the Fries rearrangement of acetanilide in the presence zeolites Y and β.

Anwendung

Acetanilide may be used in the synthesis of ortho-haloacetanilides via regioselective C-H functionalization/halogenation reaction in the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 catalyst. It may be used in the preparation of chlorosubstituted acetanilides.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

321.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

161 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Oxidative Chlorination of Acetanilides by Metal Chlorides-Hydrogen Peroxide in Acid-Aqueous Medium Systems.
Jerzy G and Slawomir G.
Synthetic Communications, 27(18), 3291-3299 (1997)
The crystal structure of acetanilide.
Brown CJ and Corbridge DEC.
Acta Crystallographica, 7(11), 711-715 (1954)
Fries rearrangement of acetanilide over zeolite catalysts.
Balkus Jr KJ, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 134(1), 137-143 (1998)
A REMPI and ZEKE Spectroscopic Study of trans-Acetanilide? H2O and Comparison to Ab Initio CASSCF Calculations.
Ullrich S and Muller-Dethlefs K.
The Journal of Physical Chemistry A, 106(40), 9188-9195 (2002)
Photochemical rearrangement of acetanilide, benzanilide, and ethyl phenyl carbonate in the presence of β-cyclodextrin.
Chenevert R and Plante R.
Canadian Journal of Chemistry, 61(6), 1092-1095 (1983)

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