39565
1,3-Dimethylbarbitursäure
≥99.0% (T)
Synonym(e):
1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C6H8N2O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
156.14
Beilstein:
139810
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
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Qualitätsniveau
Assay
≥99.0% (T)
Form
solid
Glührückstand
≤0.1%
mp (Schmelzpunkt)
121-123 °C (lit.)
123-126 °C
Löslichkeit
hot water: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow
SMILES String
CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O
InChI
1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3
InChIKey
VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N
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Allgemeine Beschreibung
1,3-Dimethylbarbitursäure (1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion) ist eine aktive Methylenverbindung. Sie durchläuft in einer wasserlöslichen, hohlen Pd6-Käfighülle eine durch [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 katalysierte Knoevenagel-Kondensationsreaktion mit Pyren-1-carboxaldehyd (tmen = N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin, timb = 1,3,5-Tris(1-imidazolyl)benzol). Sie durchläuft eine selbstsortierte, von einem Pd7 molekularen Boot mit interner Nano-Aushöhlung (Katalysator) unterstützte Knoeveagel-Kondensationsreaktion mit verschiedenen aromatischen Aldehyden. Sie wird synthetisiert, indem 1,3-Dimethylharnstoff, Malonsäure und Essigsäureanhydrid in Essigsäure umgesetzt werden. Sie wird häufig für die Synthese von verschiedenen synthetischen Zwischenprodukten und heterocyclischen Verbindungen eingesetzt.
Anwendung
1,3-Dimethylbarbitursäure kann für folgende Zwecke eingesetzt werden:
- Enantioselektive Synthese von Isochrompyrimidindionderivaten, die fünf Stereozentren aufweisen, mittels einer Eintopf-Michael-Knoevenagel-Kondensations-hetero-Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf.
- Synthese von 5-Aryl-6-(alkyl- oder arylamino)-1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidinderivaten.
- Mikrowellengeförderte indirekte Funktionalisierung von Alkoholen mittels Spirocyclisierung unter Einsatz eines sequenziellen, durch Ir(III)/Pd(0) katalysierten Eintopfverfahrens.
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 1
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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