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Merck

364649

Sigma-Aldrich

tert-Butylmagnesiumchlorid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

t-Butylmagnesium chloride, tert-Butylchloromagnesium, Chloro(1,1-dimethylethyl)magnesium

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CMgCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
116.87
Beilstein:
3535403
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

1.0 M in THF

Dichte

0.931 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC(C)(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C4H9.ClH.Mg/c1-4(2)3;;/h1-3H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

ZDRJSYVHDMFHSC-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

tert-Butylmagnesiumchlorid, eine Organomagnesiumverbindung, ist allgemein als Grignard-Reagens bekannt. Es ist ein starkes Kohlenstoffnukleophil, das hauptsächlich zur Bildung von C-C-Bindungen eingesetzt wird-

Anwendung

tert-Butylmagnesiumchlorid (1,0 M in THF) wird zur Herstellung von tert-Butylsulfinylchlorid verwendet.
Es kann wie folgt eingesetzt werden:
  • Grignard-Metathesereaktion von 2,5-Dibrom-3-hexylthiophen, um 2-Brom-5-magnesiobrom-3-hexylthiophen zu bilden.
  • Ein wichtiger Schritt für die Synthese von Sulfinyltransfermitteln mit Chinarindealkaloidchinin und -chinidin als chirale Hilfsmittel.

Sonstige Hinweise

Bei Lagerung unter 25 °C kann es zur Bildung von kristallinen Magnesiumsalzen kommen. Wenn der Behälter an einen warmen Ort gebracht und der Inhalt hin und wieder leicht verwirbelt wird, sollte sich der Feststoff wieder auflösen.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Organic Chemistry, 542-542 (2008)
"Tert-butylsulfonyl (Bus), a new protecting group for amines"
Sun P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 62(24), 8604-8608 (1997)
New general sulfinylating process for asymmetric synthesis of enantiopure sulfinates and sulfoxides.
Lu B Z, et al.
Organic Letters, 7(8), 1465-1468 (2005)
Facile synthesis of end-functionalized regioregular poly (3-alkylthiophene) s via modified Grignard metathesis reaction.
Jeffries-El M, et al.
Macromolecules, 38(25), 10346-10352 (2005)

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