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Merck

189871

Sigma-Aldrich

Ethylmagnesiumbromid -Lösung

3.0 M in diethyl ether

Synonym(e):

EtMgBr-Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3CH2MgBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
133.27
Beilstein:
3587203
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

3.0 M in diethyl ether

Dichte

1.02 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC[Mg]Br

InChI

1S/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

TWTWFMUQSOFTRN-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Ethylmagnesiumbromid, eine Organomagnesiumverbindung, ist allgemein als Grignard-Reagenz bekannt. Es ist ein starkes Kohlenstoffnukleophil, das hauptsächlich zur Bildung von C-C-Bindungen eingesetzt wird.

Anwendung

Ethylmagnesiumbromid-Lösung (3,0 M in Diethylether) kann für Kupfer(I)-katalysierte Allylsubstitutionsreaktionen verwendet werden.

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

-40.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-40 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Enantioselective Copper-Catalyzed SN2? Substitution with Grignard Reagents.
Alexakis A, et al.
Synlett, 0927-0930 (2001)
Organic Chemistry, 542-542 (2008)
T Nishiyama et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 48(12), 1999-2002 (2001-01-06)
The direct alpha-bromination of various ketones using trifluoromethanesulfonic anhydride and Grignard reagent or magnesium bromide in ether gave the corresponding alpha-bromo ketones in moderate to good yields under mild reaction conditions.
F Turon et al.
Lipids, 37(8), 817-821 (2002-10-10)
An analytical procedure was developed for regiodistribution analysis of TAG using alpha-MAG prepared by an ethyl magnesium bromide deacylation. In the present communication, the deacylation procedure is shown to lead to representative alpha-MAG, allowing the composition of the native TAG
R G Xie et al.
Steroids, 55(11), 488-490 (1990-11-01)
The reaction of ethyl magnesium bromide and 17 alpha-ethynylestradiol with formaldehyde in the presence of triethyl phosphate or hexamethylphosphoramide gave the 2- and 4-formyl-17 alpha-ethynylestradiol in high yield. Treatment of the formyl derivatives with an alkaline solution of hydrogen peroxide

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