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Trifluormethansulfonsäure

ReagentPlus^®, ≥99%

• Synonym(e): Triflic acid
• Lineare Formel: CF₃SO₃H
• CAS-Nummer: 1493-13-6
• Molekulargewicht: 150.08
• Beilstein: 1812100
• EG-Nummer: 216-087-5
• MDL-Nummer: MFCD00007514
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24861529
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 5.2 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 8 mmHg ( 25 °C)
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.327 (lit.)
• bp: 162 °C (lit.)
• Dichte: 1.696 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: fluoro; triflate
• SMILES String: OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
• InChIKey: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trifluormethansulfonsäure ist eine starke organische Säure. Sie kann durch Reaktion von Bis(trifluormethylthio)quecksilber mit H₂O₂ hergestellt werden. Beim Mischen mit HNO₃ entsteht ein Nitrierreagenz (Nitroniumsalz). Dieses Reagenz ist nützlich für die Nitrierung von aromatischen Verbindungen. Seine Dissoziation in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wurde untersucht.

Anwendung

Trifluormethansulfonsäure kann als Katalysator zur Herstellung folgender Stoffe verwendet werden:

• Substituierte Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane durch die Cyclisierung entsprechender ungesättigter Alkohole unter sauren Bedingungen.
• Nitrile von entsprechenden Aldehyden durch die Schmidt-Reaktion.
• Disubstituierte fünfgliedrige Ringlactone durch die Allylborierungsreaktion zwischen 2-Alkoxycarbonyl-Allylboronaten und Aldehyden.

Sie eignet sich auch als Katalysator in der Fischer-Glykosylierung und in Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen.

Deglykosylierungsmittel

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290,H302,H314,H335
• P-Sätze: P234 - P261 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): >332.1 °F - Pensky-Martens closed cup
• Flammpunkt (°C): > 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter