158534

Trifluormethansulfonsäure

reagent grade, 98%

• Synonym(e): TFMSA
• Lineare Formel: CF₃SO₃H
• CAS-Nummer: 1493-13-6
• Molekulargewicht: 150.08
• Beilstein: 1812100
• EG-Nummer: 216-087-5
• MDL-Nummer: MFCD00007514
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24849764
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Qualität: reagent grade
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdichte: 5.2 (vs air)
• Dampfdruck: 8 mmHg ( 25 °C)
• Assay: 98%
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.327 (lit.)
• bp: 162 °C (lit.)
• Dichte: 1.696 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: fluoro; triflate
• SMILES String: OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
• InChIKey: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trifluormethansulfonsäure ist die stärkste monoprotische organische Säure. Sie wird synthetisiert mittels Oxidierung von Bis(trifluormethylthio)quecksilber mit Wasserstoffperoxid in wässriger Lösung. In basischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid und Dimethylformamid kommt es zu einer vollständigen Dissoziation. Die Dissoziation in nicht-wässrigen Lösungsmitteln wurde mittels Konduktometrie untersucht. Wenn Trifluormethansulfonsäure mit HNO₃ gemischt wird, bildet sich Nitronium-trifluormethansulfonat, ein ausgezeichnetes Nitrierungsmittel.

Anwendung

Deglykosylierungsmittel

Trifluormethansulfonsäure ist ein vielseitiges Reagens und wurde in den folgenden Studien als Katalysator eingesetzt:

• Friedel-Crafts-Acylierung von aromatischen Verbindungen mit Methylbenzoat.
• Additionsreaktion von Dialkyldisulfiden an terminale Alkyne.
• Synthese eines einzelnen Cyclotetrasiloxans mit Propylammonium-trifluormethansulfonat- und Methyl-Seitenkettengruppen (Am-CyTS).
• Herstellung der Startreagenzien für die Synthese von fluorierten 2,5-substituierten 1-Ethyl-1H-benzimidazol-Derivaten.
• Synthese von Aryltriflaten, Lactonisierung von Alkensäuren und Bildung von E-Alkenen.

Trifluormethansulfonsäure kann zur Initiierung der kationischen Polymerisierung von Styrol, Hexamethylcyclotrisiloxan und L,L-dilactid verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290,H302,H314,H335
• P-Sätze: P234 - P261 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): >332.1 °F - Pensky-Martens closed cup
• Flammpunkt (°C): > 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter