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Merck

338125

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Glycidylbutyrat

96%

Synonym(e):

(R)-(−)-Buttersäure-glycidylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H12O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
144.17
Beilstein:
5246881
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

96%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]25/D −31°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.428 (lit.)

bp

197 °C (lit.)

Dichte

1.032 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

CCCC(=O)OC[C@H]1CO1

InChI

1S/C7H12O3/c1-2-3-7(8)10-5-6-4-9-6/h6H,2-5H2,1H3/t6-/m1/s1

InChIKey

YLNSNVGRSIOCEU-ZCFIWIBFSA-N

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Anwendung

(R)-(-)-glycidyl butyrate undergoes hydrolysis in the presence of lipase enzyme to form (S)-(-)-glycidol. It may also be used to synthesize 1-butyroyl 2-oleoyl-3-bromo-sn-glycerol and (R)-3-(dibenzo[b,e][1,4]dioxin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

183.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

84 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of enantiomerically pure glycidol via a fully enantioselective lipase-catalyzed resolution.
Palomo JM, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 16(4), 869-874 (2005)
Synthesis of novel oxazolidinone antimicrobial agents.
Ebner DC, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(5), 2651-2656 (2008)
Chiral synthesis of a triglyceride: example of 1-butyroyl 2-oleoyl 3-palmitoyl sn glycerol.
Villeneuve P, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 72(2), 135-141 (1994)
Arnaldo Glogauer et al.
Microbial cell factories, 10, 54-54 (2011-07-19)
Metagenomics, the application of molecular genomics to consortia of non-cultivated microbes, has the potential to have a substantial impact on the search for novel industrial enzymes such as esterases (carboxyl ester hydrolases, EC 3.1.1.1) and lipases (triacylglycerol lipases, EC 3.1.1.3).

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