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Merck

540080

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Epichlorhydrin

98%

Synonym(e):

(S)-(+)-2-(Chlormethyl)-oxiran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H5ClO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
92.52
Beilstein:
1420784
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.2 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

12.5 mmHg ( 20 °C)

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D +35°, c = 1 in methanol

Optische Reinheit

ee: 97% (GLC)

Selbstzündungstemp.

1421 °F

Expl.-Gr.

21 %

Brechungsindex

n20/D 1.438 (lit.)

bp

92-93 °C/360 mmHg (lit.)

Dichte

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro
ether

SMILES String

ClC[C@@H]1CO1

InChI

1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2/t3-/m1/s1

InChIKey

BRLQWZUYTZBJKN-GSVOUGTGSA-N

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Anwendung

Chiral building block in the enantioselective syntheses of hydroxyisoxazolidines and (+)-cis-sylvaticin, a potential antitumor agent.
Used in the total synthesis of Macquarimicins and in the total synthesis of the macrolide RK-397.
Used to synthesize inhibitors of fatty acid oxidation as potential metabolic modulators.

Rechtliche Hinweise

Manufactured under license by Shasun Chemicals and Drugs Limited, using Jacobsen HKR technology.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

89.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

32 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Ryosuke Munakata et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(36), 11254-11267 (2004-09-10)
A total synthesis of the macquarimicins A-C (1-3), novel natural products with intriguing tetra- or pentacyclic frameworks, has been achieved. The synthesis features an extensive investigation of the biosynthesis-based intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of (E,Z,E)-1,6,8-nonatrienes. Considering possible biosynthetic sequences, four
Elfatih Elzein et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(4), 973-977 (2004-03-12)
We describe the synthesis of novel inhibitors of fatty acid oxidation as potential metabolic modulators for the treatment of stable angina. Replacement of the 2H-benzo[d]1,3-dioxolene ring system in our initial lead 3 with different benzthiazoles, benzoxazoles and introducing small alkyl
Tetrahedron Letters, 47, 7635-7635 (2006)
Ryosuke Munakata et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(48), 14722-14723 (2003-12-04)
The first total synthesis of (+)-macquarimicin A (1), a novel inhibitor of neutral sphingomyelinase (N-SMase) with antiinflammatory activity, has been accomplished. The present work determined the absolute configuration of (+)-1 and revised the C(2)-C(3) geometry to be Z. The synthesis
Svetlana A Burova et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(8), 2495-2500 (2004-02-26)
The total synthesis of the natural product RK-397 is based on a new synthetic strategy for assembling polyacetate structures, by efficient cross-coupling of nucleophilic terminal alkyne modules with electrophilic epoxides bearing another alkyne at the opposite terminus. The natural product

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