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Merck

269190

Sigma-Aldrich

Methansulfonsäureanhydrid

97%

Synonym(e):

Mesyl anhydride, Mesylic anhydride, Methanesulfonyl anhydride, Methylsulfonyl methanesulfonate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3SO2)2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.20
Beilstein:
972316
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.3 (vs air)

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

bp

125 °C/4 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

64-67 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

sulfonic acid

SMILES String

CS(=O)(=O)OS(C)(=O)=O

InChI

1S/C2H6O5S2/c1-8(3,4)7-9(2,5)6/h1-2H3

InChIKey

IZDROVVXIHRYMH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methanesulfonic anhydride is an organic compound that is commonly used as a reagent for the preparation of methyl sulfonates (mesylates). It is also used in the synthesis of methanesulfonamides using various amine precursors. Additionally, the mixture of methanesulfonic anhydride and dimethyl sulfoxide can be used as an oxidizing agent for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones.

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1A

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Mark C Wilkinson
Organic letters, 13(9), 2232-2235 (2011-03-29)
The utility of methanesulfonic anhydride for promoting the Friedel-Crafts acylation reaction of aryl and alkyl carboxylic acids is disclosed. This reagent allows the preparation of aryl ketones in good yield with minimal waste containing no metallic or halogenated components, clearly
Keith Smith et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(21), 3150-3154 (2004-10-27)
Regioselective methanesulfonylation of simple aromatics using methanesulfonic anhydride can be achieved over zeolite catalysts. For example, methanesulfonylation of toluene over various cation-exchanged zeolite beta catalysts affords higher para-selectivity in the synthesis of methyl tolyl sulfone than standard Friedel-Crafts methanesulfonylation utilising
Mohammad Hasani et al.
The journal of physical chemistry. B, 123(8), 1815-1821 (2019-02-20)
Protic ionic liquids (PILs) are made by proton transfer from a Brønsted acid to a base and are of interest for their solvent and electrolyte properties such as high ionic conductivity. Unfortunately, many PILs have been misnamed, because their ionic

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