262021

Di-tert-butylsilyl-bis(trifluormethansulfonat)

97%

• Synonym(e): DTBS-Ditriflat, Di-tert.-butylsilyl-ditriflat, Trifluormethansulfonsäure-di-tert-butylsilylenester
• Lineare Formel: (CF₃SO₃)₂Si[C(CH₃)₃]₂
• CAS-Nummer: 85272-31-7
• Molekulargewicht: 440.45
• Beilstein: 3569211
• MDL-Nummer: MFCD00010581
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24855853
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 97%
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.398 (lit.)
• bp: 73-75 °C/0.35 mmHg (lit.)
• Dichte: 1.352 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: fluoro; triflate
• SMILES String: CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3
• InChIKey: HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Di-tert-Butylsilyl-bis(trifluormethansulfonat), auch bekannt als Di-tert-Butylsilyl-ditriflat, das leicht mit Hydroxyllösungsmitteln reagiert. Es wird häufig als Schutzgruppe für Diole bei der Oligonukleotid-Synthese verwendet.

Anwendung

Anwendungsgebiete vonn Di-tert-Butylsilyl-bis(trifluormethansulfonat):

• Als Boekelheide-Promotor zur Synthese von Pyrrolidinen und Piperidinen durch intramolekulare Zyklisierung.
• Als Schutzgruppenreagenz für 1,3-Diole, das kürzlich bei der Synthese von N-Homoceramiden verwendet wurde.
• Zur selektiven α-Galactosylierung bei der Synthese von α-Galactosylceramiden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314
• P-Sätze: P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363 - P405
• Gefahreneinstufungen: Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 195.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 91 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter