216143

Tetrabutylammoniumfluorid -Lösung

1.0 M in THF

• Synonym(e): TBAF -Lösung
• Lineare Formel: [CH₃(CH₂)₃]₄NF
• CAS-Nummer: 429-41-4
• Molekulargewicht: 261.46
• Beilstein: 3762762
• MDL-Nummer: MFCD00011747
• UNSPSC-Code: 12352116
• PubChem Substanz-ID: 24852802
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Konzentration: 1.0 M in THF
• Verunreinigungen: ~5 wt. % water
• Dichte: 0.903 g/mL at 25 °C
• Funktionelle Gruppe: amine
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
• InChI: 1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
• InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Anwendung

Reaktionsmittel für die Präparation von:

• Dreifach-Monoamin-Wiederaufnahme-Inhibitoren als eine neue Generation von Antidepressiva
• Alkoholen mittels Hydrolyse von Alkyl-Silylethern mit neutralem pH-Wert in gemischten organisch-wässrigen gepufferten Lösungen
• Oligoribonukleotiden mit phosphonatmodifizierten Bindungen
• Aryl-Alkyl-Alkoholen durch Nozaki-Hiyama-Allylierung, katalysiert durch chirale Bipyridyldiol-Liganden und Chromtrichlorid
• Konjugierten Diensäureestern mittels Suzuki-Kupplungsreaktionen
• Makrozyklischem o-Aminobenzamid-Hsp90-Inhibitor mit Antitumoraktivität
• Phosphoinositid-3-Kinase (PI3K)/Säugerziel von Rapamycin (mTOR)-Dualinhibitoren
• Antidiabetischen Polyacetylen-Glucosiden

Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) kann als Reagens verwendet werden:

• Zur Entschützung von Silyl- und N-Sulfonylgruppen.
• In Fluorierungsreaktionen.
• Zur Synthetisierung von 2-substituierten Indolen mittels einer Cyclisierungsreaktion verschiedener 2-Ethynylaniline mit terminalen Alkinen unter Verwendung eines Pd-Katalysators. Außerdem kann es als Aktivator bei der Synthese von arylierten oder alkylierten Alkinen durch die Kupplungsreaktion von Aryl- und Alkylhaliden mit terminalen Alkinen in Gegenwart eines Pd-Katalysators verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H302,H315,H319,H335,H336,H351,H361fd,H412
• P-Sätze: P210 - P273 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system, Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019,EUH032
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 1.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -17 °C - closed cup