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Merck

11625

Sigma-Aldrich

Azodicarbonsäure-di-tert.-butylester

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylate, DBAD, Di-tert-butyl azodiformate, NSC 109889

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
230.26
Beilstein:
1911434
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (GC)

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

Funktionelle Gruppe

azo

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

InChIKey

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.

Anwendung

Reactant for:
  • Preparation of hexapeptide key fragments via stereoselective selenocyclization/oxidative deselenylation or hydrazination/cyclization reactions
  • Asymmetric Michael addition reactions
  • Preparation of dipeptidyl peptidase IV dependent water-soluble prodrugs via Mitsunobu reaction
  • Synthesis of pyrroloisoquinoline template via stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for synthesis of peptidomimetic compounds
  • Barbier-type propargylation reactions
  • Synthesis of bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin
  • Asymmetric amination of glycine Schiff bases

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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