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Merck

222380

Sigma-Aldrich

Allylpalladium(II)-Chloriddimer

greener alternative

98%

Synonym(e):

Bis((η3-allyl)(chloro)palladium), Di-ο-allyldi-μ-chlorodipalladium, [PdCl(C3H5)]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10Cl2Pd2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
365.89
Beilstein:
4124623
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C

InChI

1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

InChIKey

TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird als Katalysator in der Heck-Reaktion eingesetzt. Es ist außerdem als Katalysator an der nukleophilen Tandem-Allylierung-Alkoxyallylierungsreaktion von Alkinylaldehyden mit Allylchlorid und Allyltributylstannan beteiligt.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen dazu finden Sie hier.

Anwendung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird zu folgenden Zwecken eingesetzt:
  • Synthese von kationischen Palladiumkatalysatoren, die in der mikrowellengestützten Heck-Arylierung eingesetzt werden.
  • Synthese von N-heterozyklischen Carbenpalladium-η3-allylchlorid-Komplexen, die effiziente Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Arylbromiden und aktivierten Arylchloriden sind.
  • Synthese von 1,4-Diallyl-1,2-dihydroisochinolinen.
  • Als Katalysator für eine grünere Buchwald-Hartwig-Kupplung in TPGS-750-M.

On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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European Journal of Organic Chemistry, 3122-3122 (2007)
Synthesis, 1683-1683 (2007)
Matthias Eckhardt et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(45), 13642-13643 (2003-11-06)
A Pd/N-heterocyclic carbene-based catalyst achieves the Sonogashira coupling of an array of functionalized, beta-hydrogen-containing alkyl bromides and iodides under mild conditions. By furnishing the first example of a nonphosphine-based palladium catalyst for cross-coupling unactivated alkyl electrophiles, this study provides an
The Journal of Organic Chemistry, 59, 5034-5034 (1994)
Recyclable Palladium Catalysts for the Heck/Sonogashira Reaction under Microwave-assisted Thermomorphic Conditions.
Lu N, et al.
J. Chin. Chem. Soc. (2014)

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