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Merck

214981

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminiumhydrid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

DIBAH, DIBAL

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.22
Beilstein:
4123663
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
eCl@ss:
38120609
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Konzentration

1.0 M in THF

bp

65 °C

Dichte

0.866 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

InChIKey

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Diisobutylaluminiumhydrid-Lösung (1 M in THF) ist ein leistungsstarkes Reduktionsmittel. Es kann in den folgenden Reaktionen eingesetzt werden:
  • Synthese von trans-Alkenisosteren geschützter Dipeptide.
  • Zur Erzeugung von Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) (Ni(cod)2) in situ, welche die Konjungataddition von Ethenyltributyltin an 2-Propenal katalysieren kann, um tert-Butyldimethyl[((E)-1,4-pentadienyl)oxy]silan zu bilden.
  • Reduktion von Arylpropiolatestern, um den entsprechenden Propargylalkohol zu erhalten.

Wird in der Pd-katalysierten reduktiven Debrominierung sekundärer Alkylbromide eingesetzt. O-Debenzylierung und Ringöffnung perbenzylierter Furanoside. Praktische In-situ-Bildung von HZrCp2Cl aus ZrCp2Cl2 und DIBAL-H.

Verpackung

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles


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A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides.
Spaltenstein A, et al.
Tetrahedron Letters, 27(19), 2095-2098 (1986)
Hidetsura Cho et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 627-636 (2009-12-31)
A systematic investigation of the reductive ring-expansion reaction of cyclic ketoximes fused to aromatic rings with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) is described. This reaction regioselectively afforded a variety of five- to eight-membered bicyclic heterocycles or tricyclic heterocycles containing nitrogen neighboring an
D J Kopecky et al.
The Journal of organic chemistry, 65(1), 191-198 (2000-05-18)
An optimized protocol for the DIBALH reductive acetylation of acyclic esters and diesters is described. This reductive acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was
J Marco-Contelles et al.
Carbohydrate research, 335(1), 63-70 (2001-09-13)
The reaction of DIBALH with bis(heteroannulated)-pyranosides containing the perhydrofuro[2,3-b]pyran moiety is described. The hydride attack at the anomeric carbon (C-9a) resulted in the exclusive tetrahydrofuran ring opening. The selectivity of this reaction has been evaluated as other benzylidene acetals built
Y Kitade et al.
Nucleic acids symposium series, (27)(27), 107-108 (1992-01-01)
Reaction of purine nucleosides, such as 2',3'-isopropylideneinosine (1a) and 2',3'-isopropylideneadenosine (1c), with diisobutylaluminum hydride (DIBAL) in dry tetrahydrofurane resulted in the formation of the corresponding 9-(2',3'-isopropylideneribity)purines (2) in good yields. Oxidation of the ribityl derivatives (2) with NalO4 and subsequent

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