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Merck

22135

Sigma-Aldrich

(+)-Cedrol

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonym(e):

(1S,2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-Tetramethyl-tricyclo[5.3.1.01.5]undecan-8-ol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H26O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
222.37
Beilstein:
2206347
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352212
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +10.5±1°, c = 5% in chloroform

bp

273 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

82-86 °C
86-87 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

C[C@@H]1CC[C@H]2C(C)(C)[C@H]3C[C@@]12CC[C@@]3(C)O

InChI

1S/C15H26O/c1-10-5-6-11-13(2,3)12-9-15(10,11)8-7-14(12,4)16/h10-12,16H,5-9H2,1-4H3/t10-,11+,12-,14-,15+/m1/s1

InChIKey

SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(+)-Cedrol is a crystalline hydrated product of α-cedrene, which is a sesquiterpene found in cedar-wood oil. It can be used as a fragrance ingredient in cosmetics, shampoos, and soaps as well as in non-cosmetic products such as cleaners and detergents. (±) Cedrol can be synthesized by intramolecular Diels-Alder reaction of alkyl cyclopentadiene.

Anwendung

(+)-Cedrol can be used as a starting material for the preparation of cedryl acetate by acetylation using acetic anhydride in the presence of an acid catalyst. It can also be incorporated as a precursor for the total synthesis of rare illicium sesquiterpene (+)-pseudoanisatin via selective C-H bond functionalization.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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