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Diisobutylaluminiumhydrid -Lösung

1.0 M in heptane

• Synonym(e): DIBAH, DIBAL
• Lineare Formel: [(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH
• CAS-Nummer: 1191-15-7
• Molekulargewicht: 142.22
• Beilstein: 4123663
• MDL-Nummer: MFCD00008928
• UNSPSC-Code: 12352001
• PubChem Substanz-ID: 24852857
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Konzentration: 1.0 M in heptane
• Dichte: 0.731 g/mL at 25 °C
• SMILES String: CC(C)C[AlH]CC(C)C
• InChI: 1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
• InChIKey: AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:

• Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
• Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
• Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
• DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.

Wird in der Pd-katalysierten reduktiven Debrominierung sekundärer Alkylbromide eingesetzt. O-Debenzylierung und Ringöffnung perbenzylierter Furanoside. Praktische In-situ-Bildung von HZrCp₂Cl aus ZrCp₂Cl₂ und DIBAL-H.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H410
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Central nervous system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014
• Lagerklassenschlüssel: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 30.2 °F
• Flammpunkt (°C): -1 °C