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Sigma-Aldrich

Trimethylphosphat

97%

Synonym(e):

TMP

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)3PO
CAS-Nummer:
512-56-1
Molekulargewicht:
140.07
Beilstein:
1071731
EG-Nummer:
208-144-8
MDL-Nummer:
MFCD00008348
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24847552
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.395 (lit.)

bp

197 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−46 °C (lit.)

Dichte

1.197 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphate

SMILES String

COP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3

InChIKey

WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trimethyl phosphate is an excellent dipolar aprotic solvent that is used as a methylating agent and acid scavenger in many organic transformations.

Anwendung

Trimethyl phosphate can be used as a methylating agent for the:
  • Solvent-free o-methylation of phenolic compounds to synthesize methyl aryl ethers.
  • S-methylation of aryl/alkyl thiols to synthesize S-methylated product in the presence of Ca(OH)2 as a base.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

302.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

150 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3947V
WXBF3386V
MKCS5368
MKCS5288
MKCS5206

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Hydrolysis of acetyl dimethyl phosphate, a reactive acyl phosphate.
R Kluger et al.
Biochemistry, 11(8), 1544-1546 (1972-04-11)
Yongqing Ma et al.
Analytica chimica acta, 786, 47-53 (2013-06-26)
An analytical method for the determination of 14 organophosphorus flame retardants (OPFRs), including halogenated OPFRs, non-halogenated OPFRs and triphenyl phosphine oxide (TPPO) in biological samples was developed using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Biological samples were extracted using microwave-assisted extraction (MAE)
E M Bomhard et al.
Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology, 40(1), 75-89 (1997-12-17)
Trimethylphosphate (TMPO) was administered to 50 male and 50 female Wistar rats through their drinking water at doses of 0, 1, 10, or 100 mg/kg body weight up to 30 months. The dosage of 100 mg/kg was reduced to 50
K Aflatooni et al.
The Journal of chemical physics, 125(5), 054301-054301 (2006-09-01)
Total cross sections for the dissociative electron attachment process are presented for the DNA bases thymine, cytosine, and adenine and for three compounds used as surrogates for the ribose and phosphate groups, tetrahydrofuran, 3-hydroxytetrahydrofuran, and trimethylphosphate, respectively. Cross section magnitudes
J Pfeuffer et al.
Magma (New York, N.Y.), 8(2), 98-108 (1999-08-24)
The diffusion-weighted signal attenuation of water in rat brain was measured with pulsed-field gradient nuclear magnetic resonance methods in a single voxel under in vivo and global ischemic conditions. The diffusion-attenuated water signal was observed in vivo at b values
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