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Merck

113034

Sigma-Aldrich

Oxalylbromid

97%

Synonym(e):

Ethanedioyl dibromide, NSC 96957

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
BrCOCOBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
215.83
Beilstein:
1744437
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Assay:
97%

Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Brechungsindex

n20/D 1.522 (lit.)

bp

16-17 °C/10 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−19 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

acyl bromide

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

BrC(=O)C(Br)=O

InChI

1S/C2Br2O2/c3-1(5)2(4)6

InChIKey

JAZLVNXWYDFQFE-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Used in synthetic applications of carbon-substituted iminium salts

Reactant for:
  • Synthesis of mutasynthons added to cultures of A. pretiosum for mutasynthetic generation of ansamitocin derivatives
  • Oxalic acid formation from hydroxyl radical substitutions
  • Cyclization to produce CRF1 receptor antagonists
  • Preparation, optical and electrochemical studies of thiophene end capped olig(2,3-alkylthieno[3,4-b]pyrazine)
  • Asymmetrical synthesis of glycosyl chlorides and bromides
Converts cyclopentane-1,3-dione to 3-bromocyclopenten-2-one.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Marco Luparia et al.
Organic letters, 8(10), 2147-2150 (2006-05-05)
[reaction: see text] We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with

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