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Merck

186198

Sigma-Aldrich

tert-Butyllithium -Lösung

1.7 M in pentane

Synonym(e):

Lithium-2-Methyl-2-Propanid, t-BuLi

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CLi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
64.06
Beilstein:
3587204
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

~3 (vs air)

Qualitätsniveau

Form

liquid

Konzentration

1.7 M in pentane

Dichte

0.652 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[Li]C(C)(C)C

InChI

1S/C4H9.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;

InChIKey

BKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

tert-Butyllithium-Lösung (tert-BuLi) ist eine lithiumorganische Verbindung, die in der organischen Chemie als starke Base verwendet wird. Sie ermöglicht den Lithium-Halogen-Austausch und kann außerdem zur Deprotonierung von C-H-Verbindungen und Aminen eingesetzt werden.

Anwendung

tert-Butyllithium-Lösung kann als starke Base für folgende Synthesen verwendet werden:
  • Alkyllithiumderivate aus Alkyljodiden und Dijodalkanen durch einen Lithium-Halogen-Austausch;
  • Anorganisches Polymer [(LiMo3Se3)n] aus [(InMo3Se3)n] durch reduktive Interkalation;
  • Zimtsäure-Addukte (1,3- und 1,4-Addukte) durch Reaktion mit der C-C-Doppelbindung von Zimtsäure.

Verpackung

Die 25-mL-Sure/Seal-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

-56.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-49 °C - closed cup


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Negishi E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(19), 5406-5409 (1990)
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Golden JH, et al.
Chemistry of Materials, 6(6), 844-849 (1994)
t-Butyllithium
Bailey WF and Wachter-Jurcsak N
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
On the mechanism of the addition of organolithium reagents to cinnamic acids
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Tetrahedron, 57(6), 1067-1074 (2001)
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