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Merck

104493

Sigma-Aldrich

Chloracetylchlorid

98%

Synonym(e):

Chloroacetic chloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
ClCH2COCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
112.94
Beilstein:
605439
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.9 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

60 mmHg ( 41.5 °C)

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.453 (lit.)

bp

105-106 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−22 °C (lit.)

Dichte

1.418 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

acyl chloride
chloro

SMILES String

ClCC(Cl)=O

InChI

1S/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2

InChIKey

VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chloracetylchlorid wird als Chlor- und Acyliermittel, Vorstufe für Monochlormethan und als Baustein für die Zyklisierung verwendet.

Chloracetylchlorid verursacht die Acylierung von Cyano-Pyrazolin während der Synthese von sekundären aminsubstituierten Cyano-Pyrazolin-Derivaten.

Anwendung

Chloracetylchlorid ist für die Chloracetylierung und chemische Modifikation von Poly(glycidylmethacrylat) geeignet. Chloracetylchlorid dient der Untersuchung des In-vitro-Metabolismus von Chloracetamid-Herbiziden mithilfe von Ratten- und menschlichen Lebermikrosomen. Chloracetylchlorid wird zur Synthese einiger neuer Chinolinderivate mit Antileishmania-Aktivität verwendet.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1

Zielorgane

Lungs

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

212.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

100 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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S Coleman et al.
Environmental health perspectives, 108(12), 1151-1157 (2001-01-03)
Acetochlor [2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamide], alachlor [N-(methoxymethyl)-2-chloro-N-(2, 6-diethyl-phenyl)acetamide], butachlor [N-(butoxymethyl)-2-chloro-N-(2,6-diethyl-phenyl)acetamide], and metolachlor [2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl) acetamide] are pre-emergent herbicides used in the production of agricultural crops. These herbicides are carcinogenic in rats: acetochlor and alachlor cause tumors in the nasal turbinates, butachlor causes stomach tumors
Kenawy el-R et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 50(1-3), 145-152 (1998-08-01)
Polymers with antibacterial activity have been synthesized by chemical modification of poly(glycidyl methacrylate). The glycidyl methacrylate was polymerized by the free radical polymerization technique. The poly(glycidyl methacrylate) was hydrolyzed and was chloroacetylated using chloroacetyl chloride. The chloroacetylated product was modified
Niranjan P Sahu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 10(6), 1687-1693 (2002-04-09)
Some novel quinoline derivatives were prepared and tested for antileishmanial activity. 2-(2-Methylquinolin-4-ylamino)-N-phenylacetamide (2) was found to be significantly more active than the standard antileishmanial drug sodium antimony gluconate (SAG) in reducing the parasite load both in the spleen and liver
Chloroacetyl Chloride
George AO, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
T F Dowsley et al.
Chemico-biological interactions, 95(3), 227-244 (1995-04-14)
1,1-Dichloroethylene (DCE) requires cytochrome P450-catalyzed bioactivation to electrophilic metabolites (1,1-dichloroethylene oxide, 2-chloroacetyl chloride and 2,2-dichloroacetaldehyde) to exert its cytotoxic effects. In this investigation, we examined the reactions of these metabolites with glutathione by spectroscopic and chromatographic techniques. In view of

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