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Sigma-Aldrich

Fmoc-Asp(OBno)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem®

동의어(들):

Fmoc-Asp(OBno)-OH

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C32H43NO6
Molecular Weight:
537.69
UNSPSC 코드:
12352209
NACRES:
NA.22

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제품명

Fmoc-Asp(OBno)-OH, Novabiochem®

Quality Level

제품 라인

Novabiochem®

양식

powder

반응 적합성

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

제조업체/상표

Novabiochem®

응용 분야

peptide synthesis

작용기

carboxylic acid

저장 온도

−20°C (−15°C to −25°C)

일반 설명

An excellent derivative for minimizing aspartimide formation during Fmoc SPPS, including those containing the Asp-Gly sequence. The bulky OBno protecting group offers considerably more protection against the formation of aspartimide-related by-products than the commonly used OtBu and OMpe group.[1],[2]

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Overcoming Aspartimide Formation in Fmoc SPPS

Literature references:
[1] R. Behrendt, et al. (2015) J. Pept. Sci., 21, 680.
[2] R. Behrendt, et al. (2016) J. Pept. Sci., 22, 92.

애플리케이션

Recently, Fmoc-Asp(OBno)-OH has been used in the synthesis of the mini-protein Omomyc, which has been shown to repress MYC-dependent gene transcription.[3],[4]

분석 메모

Color (visual): white to beige
Appearance of substance (visual): powder, chunks or crystals
Identity (IR): passes test
Purity (TLC (018A)): ≥ 95 %
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

법적 정보

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


시험 성적서(COA)

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Synthesis and evaluation of a multifunctional probe with a high affinity for prostate-specific membrane antigen (PSMA) and bone
Hirata S, et al.
Nuclear Medicine and Biology, 114-115, 34-41 (2022)
New t-butyl based aspartate protecting groups preventing aspartimide formation in Fmoc SPPS
R. Behrendt, et al.
Journal of Peptide Science, 21, 680-680 (2015)
Omomyc Reveals New Mechanisms To Inhibit the MYC Oncogene
Mark J. Demma, et al.
Molecular and Cellular Biology, 39 (2019)
Preventing aspartimide formation in Fmoc SPPS of Asp-Gly containing peptides?practical aspects of new trialkylcarbinol based protecting groups
R. Behrendt, et al.
Journal of Peptide Science, 22, 92-92 (2016)
Multiple Synthetic Routes to the Mini-Protein Omomyc and Coiled-Coil Domain Truncations
Brown ZZ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 1466-1466 (2020)

문서

Aspartimide formation 1,2 is caused by repeated exposure of aspartic acid-containing sequences to bases like piperidine and can result ultimately in the generation of 9 different by-products.

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